N,N-dimethyl-3,4-dimethoxy-5-bromo-β-phenethylamine | 882503-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3,4-dimethoxy-5-bromo-β-phenethylamine
• 英文别名: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 882503-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO₂
• 分子量: 288.184
• InChiKey: FGCAOSCHXYCGAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3,4-dimethoxy-5-bromo-β-phenethylamine 在 正丁基锂 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 fumaramidine
  参考文献：
  名称：

  简短的全合成富马酰胺

  摘要：

  报道了生物碱富马酰胺的第一个全合成。合成策略涉及通过Parham环化过程依次构建异吲哚啉酮模板，然后进行苄基内酰胺去质子化，用合适的甲醛拦截并最终消除E1cb。最终的N-内酰胺脱保护完成Z构型标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.008
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3,4-dimethoxy-β-phenethylamine 在 溴 、 potassium acetate 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到N,N-dimethyl-3,4-dimethoxy-5-bromo-β-phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  简短的全合成富马酰胺

  摘要：

  报道了生物碱富马酰胺的第一个全合成。合成策略涉及通过Parham环化过程依次构建异吲哚啉酮模板，然后进行苄基内酰胺去质子化，用合适的甲醛拦截并最终消除E1cb。最终的N-内酰胺脱保护完成Z构型标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.008

文献信息

• A brief total synthesis of fumaramidine
  作者：Marc Lamblin、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.008

  日期：2006.3

  The first total synthesis of the alkaloid fumaramidine is reported. The synthetic tactics involve the sequential construction of the isoindolinone template by a Parham cyclization process followed by benzylic lactam deprotonation, interception with the suitable carboxaldehyde and ultimate E1cb elimination. Final N-lactam deprotection completes the synthesis of the Z configured title compound.

  报道了生物碱富马酰胺的第一个全合成。合成策略涉及通过Parham环化过程依次构建异吲哚啉酮模板，然后进行苄基内酰胺去质子化，用合适的甲醛拦截并最终消除E1cb。最终的N-内酰胺脱保护完成Z构型标题化合物的合成。