dimethyl 6-phenylpyridine-2,3-dicarboxylate | 39632-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-phenylpyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 5,6-dicarbmethoxy-2-phenylpyridine；2,3-Dimethoxycarbonyl-6-phenylpyridin；6-phenyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester；6-phenyl-pyridine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 39632-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: RHSRHLJTQSWZPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6-phenylpyridine-2,3-dicarboxylate 、 氢氧化钾 生成 6-Phenyl-pyridin-2,3-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  WEPPLO, P. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 1,10-菲罗啉 、 盐酸羟胺 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 dimethyl 6-phenylpyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-甲酰胺基合成D环环状吡啶类固醇及其生物学评价

  摘要：

  本文中，我们报道了从β-甲酰基酰胺与炔烃的高收率反应中合成一类新型的取代的[17,16- b ]吡啶（吡啶类固醇）。优化的反应方案扩展到无环和环状β-甲酰胺，以提供非甾体吡啶。对前列腺癌PC-3细胞进行所有化合物的细胞存活测定，其中3-羟基-5-en-2′，3′-二甲乙氧基-雄酮[17，16- b ]吡啶显示出最高的细胞毒活性。相差显微镜和流式细胞术研究显示了在3-hydroxy-5-en-2'，3'-dicarbethoxy-androst [17,16- b ]吡啶和阿比特龙处理的PC-3细胞中凋亡的显着形态学特征。3-hydroxy-5-en-2'，3'-dicarbethoxy-androst [17,16-b ]吡啶诱导前列腺癌PC-3细胞中G 2 / M期细胞周期停滞。3-羟基-5-en-2'，3'-二碳乙氧基-雄酮[17,16- b ]吡啶和阿比特龙通过激活caspases-

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00140

文献信息

• Process for the preparation of 6-substituted-2,3-pyridinedicarboxylic
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04460776A1

  公开（公告）日：1984-07-17

  There is provided a process for the preparation of 6-substituted-2,3-pyridinedicarboxylic acid diesters useful as intermediates in the manufacture of herbicidally active 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine compounds.

  提供了一种用于制备6-取代-2,3-吡啶二羧酸二酯的方法，这些中间体在制造具有除草活性的2-(2-咪唑啉-2-基)吡啶化合物中有用。
• Rh2(OAc)4-catalyzed reaction of 2-(2-carbonylvinyl)-3-phenyl-2H-azirines with diazo esters
  作者：K. V. Zavyalov、M. S. Novikov、А. F. Khlebnikov、N. V. Rostovskii、G. L. Starova

  DOI：10.1134/s1070428017080097

  日期：2017.8

  Rh2(OAc)4-catalyzed reaction of 2-(2-carbonylvinyl)-3-phenyl-2H-azirines with diazo esters proceeds through an intermediate generation of azirinium ylide suffering a nonstereoselective ring opening to form (3Z)- and (3E)-2-azahexa-1,3,5-trienes. The former depending on configuration of the C5=C6 bond may undergo cyclization either in derivative of 2,3-dihydropyridine, or in pyrrolium ylide that isomerizes

  的Rh 2（OAc）4 2-（2- carbonylvinyl）的催化的反应-3-苯基-2- ħ -azirines与通过中间代azirinium叶立德的重氮酯前进患nonstereoselective开环形式（3 Ž） -和（3 E）-2-氮杂六-1,3,5-三烯。前者取决于C 5＝ C 6键的构型可以在2，3-二氢吡啶的衍生物中或在异构化成1 H-吡咯的衍生物的吡咯叶立德中进行环化。根据DFT计算，在原子C 6处Z取代基的体积增加时，优选形成吡咯由于在空间上负载的1，6-环化的过渡态的不稳定，出现了2-氮杂六烯烯原子C 1上的取代基R 1和R 2的取代基。
• Conversion of pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters to their cyclic anhydrides
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0564083A1

  公开（公告）日：1993-10-06

  In one embodiment this invention provides a process for converting a pyridine-2,3-dicarboxylic acid diester to the corresponding cyclic anhydride directly, without any recovery and purification of the pyridine-2,3-dicarboxylic acid intermediate. An important aspect of the invention process is the utility of pure pyridine-2,3-dicarboxylic acid diester starting matter. A procedure for providing pure diester starting material is demonstrated.

  在一个实施方案中，本发明提供了一种将吡啶-2,3-二羧酸二酯直接转化为相应的环酸酐的工艺，无需回收和提纯吡啶-2,3-二羧酸中间体。 本发明工艺的一个重要方面是纯吡啶-2,3-二羧酸二酯起始物的实用性。本发明展示了一种提供纯净二酯起始原料的程序。
• Novel Pyridine-Formation Reactions of 2-(Phosphoranylideneamino)-acrylaldehydes with Acetylenic Esters. Synthesis of 2-Mono- and 2,5-Disubstituted Nicotinates
  作者：Nobuhiro Kanomata、Tadashi Nakata

  DOI：10.3987/com-98-8314

  日期：——

  Preparation of 2-(phosphoranylideneamino)acrylaldehydes, novel formyl-substituted (vinylimino)phosphoranes, was accomplished by the reaction of formyl-2H-azirines with triphenylphosphine. Their novel pyridine-formation reactions with acetylenic esters achieved the preferential formation of 2-mono- and 2,5-disubstituted nicotinate derivatives.
• LOS, MARINUS
  作者：LOS, MARINUS

  DOI：——

  日期：——