cis-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-<1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)ethoxyimino>acetamido>-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone | 84208-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-<1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)ethoxyimino>acetamido>-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-[[(2Z)-2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-[2-methyl-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyiminoacetyl]amino]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 84208-38-8；84276-10-8
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₆O₁₀S
• 分子量: 610.989
• InChiKey: WJQASPHAVWFWJS-MRGAJFELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-<1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)ethoxyimino>acetamido>-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone 在 三氧化硫 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到sodium cis-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-<1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)ethoxyimino>acetamido>-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of sulfazecin. Synthesis of 4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  在磺扎西丁的化学修饰过程中，从顺式-1-(2,4-二甲氧基苄基)-4-甲氧羰基-3-酞酰亚胺基-2-氮杂环丁酮(2)出发，合成了3-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-(取代氧亚胺基)乙酰胺基]-4-甲氧羰基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸。这些新的4-取代衍生物对革兰氏阴性菌的抗菌活性比相应的4-未取代化合物更强，其中具有3,4-顺式立体化学结构的衍生物比反式异构体更活跃，尤其对铜绿假单胞菌和一些产生β-内酰胺酶的细菌更为有效。研究了用于制备2的环加成反应的报道程序;通过使用20%过量的三乙胺，可以很容易地以72%的产率得到无色晶体2。在这种环加成反应中形成β-内酰胺的可能中间体——酰基亚胺盐(6)被分离为晶体，并通过与1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯处理转化为β-内酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2646
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-benzyloxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-<1-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)ethoxyimino>acetamido>-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of sulfazecin. Synthesis of 4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  在磺扎西丁的化学修饰过程中，从顺式-1-(2,4-二甲氧基苄基)-4-甲氧羰基-3-酞酰亚胺基-2-氮杂环丁酮(2)出发，合成了3-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-(取代氧亚胺基)乙酰胺基]-4-甲氧羰基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸。这些新的4-取代衍生物对革兰氏阴性菌的抗菌活性比相应的4-未取代化合物更强，其中具有3,4-顺式立体化学结构的衍生物比反式异构体更活跃，尤其对铜绿假单胞菌和一些产生β-内酰胺酶的细菌更为有效。研究了用于制备2的环加成反应的报道程序;通过使用20%过量的三乙胺，可以很容易地以72%的产率得到无色晶体2。在这种环加成反应中形成β-内酰胺的可能中间体——酰基亚胺盐(6)被分离为晶体，并通过与1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯处理转化为β-内酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2646