O-propyl-N,N'-diisopropylisourea | 872837-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: O-propyl-N,N'-diisopropylisourea
• 英文别名: propyl N,N'-di(propan-2-yl)carbamimidate
• CAS: 872837-89-3
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O
• 分子量: 186.297
• InChiKey: BXUCCZZAXCGAHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 、 O-propyl-N,N'-diisopropylisourea 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2-(propylthio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 2-Alkylthiobenzothiazoles and 2-Alkylthiobenzoxazoles

  摘要：

  3H-Benzothiazole-2-thione and 3H-benzoxazole-2-thione were selectively S-alkylated by use of O-alkylisoureas as the alkylating reagents. The reactions could be performed under mild reaction conditions in short reaction times, and high yields were obtained using O-primary-alkylisoureas, whereas low yields were obtained with sec- and tert-alkylisoureas.

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.636229
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 copper(l) chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 O-propyl-N,N'-diisopropylisourea
  参考文献：
  名称：

  在碳二亚胺中铜催化醇类的加成：氧作为促进剂

  摘要：

  使用N , N'-二异丙基氨基甲酸酯( 1 )制备羧酸叔丁酯是合成关键医药中间体的必要条件。商业来源不足以提供我们活动所需的数量和质量的试剂。在开发制备这种化合物的方法时，我们发现与报道的惰性气氛下的条件相比，叔丁醇和N , N'-二异丙基碳二亚胺(DIC) 之间的需氧铜催化反应提供了更高的反应速率和转化率。筛选和机理研究得出结论，Cu I Cl 被氧化大气中的 O 2原位生成更活泼的 Cu II (OH)Cl 物种。旨在揭示关键催化剂属性的筛选研究得出结论，氯化物和 DIC 都充当金属中心的配体。在反应过程中 O 2的消耗导致杂质的低水平产生（特别是N，N'-二异丙基脲，它是随后反应中利用1的化学计量副产物），但足够的反应速率和转化率在没有 O 2的情况下无法获得 DIC 。1的生产是使用 4-5% O的市售气氛安全执行的2 /95–96% N 2同时仍能满足我们的高品质产品需求。发现好

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00465

文献信息

• 含水溶剂体系中酯的制备方法
  申请人：北京微量化学研究所

  公开号：CN114394897A

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了含水溶剂体系中酯的制备方法，包括：至少一种含羧基化合物与至少一种O‑烷基异脲在含水溶剂体系中发生反应，得到酯；其中，反应温度控制在0℃～溶剂回流温度之间，所述含羧基化合物与所述O‑烷基异脲的摩尔比设置为0.02～50:1，所述O‑烷基异脲为用通式(I)表示的化合物：通式(I)中，R1为环己基或异丙基，R2为环己基或异丙基，R3为C1～C4烷基。以O‑烷基异脲为偶联剂和烷基供体，实现了羧酸酯化反应在水性介质中的施行，适合用于具有生物活性的、水溶性含羧基化合物的酯化反应，扩大了酯化合成反应物的油水分配系数的范围，扩展了易溶于水而难溶于油脂羧基化合物的应用领域，提高了酯化反应分子修饰法的适用范围。
• 一种二正丁基镁催化的异脲类化合物的制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN117362201A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明提供了一种市售二正丁基镁催化的异脲类化合物的制备方法，属于异脲类化合物的绿色制备技术领域，能够解决异脲类化合物的制备方法中迫切需要解决的难题，所述方法包括，在惰性氛围下，将碳二亚胺类化合物与醇类化合物或酚类化合物进行混合，随后加入二正丁基镁；反应体系在60℃下反应1～24h，其后暴露在空气中终止反应，经柱层析纯化得到所述异脲类化合物，惰性氛围是氮气。本发明解决了该异脲类化合物的制备方法中使用的催化剂价格昂贵、催化剂环境不友好、操作过程复杂等迫切需要解决的难题。
• <i>O,N,N</i><i>‘</i>-Trialkylisoureas as Mild Activating Reagents for <i>N</i>-Acylsulfonamide Anchors
  作者：Vida Zohrabi-Kalantari、Philipp Heidler、Tim Larsen、Andreas Link

  DOI：10.1021/ol052351u

  日期：2005.12.1

  Prior to detachment of compounds synthesized on sulfonamide based safety-catch linkers, the molecular anchor has to be activated. This is achieved by alkylation of the nitrogen atom of the N-acylsulfonamide using different established protocols. As an addition to the existing repertoire of activating reagents, we suggest the use of O,N,N'-trialkylisoureas. Besides the demonstration of the feasibility of these mild alkylating agents for this purpose, custom-tailored novel O,N,N'-trialkylisoureas prepared from electron-deficient alcohols are reported.