bromo(4-fluorophenyl)diazirine | 115127-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromo(4-fluorophenyl)diazirine
• 英文别名: 3-Bromo-3-(4-fluorophenyl)diazirine
• CAS: 115127-46-3
• 化学式: C₇H₄BrFN₂
• 分子量: 215.025
• InChiKey: SDAXYPLNKDMXHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo(4-fluorophenyl)diazirine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 melt 为溶剂， 以65%的产率得到3-Fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  A substituent chemical shift (SCS) effect study by13C and19F NMR ofpara-substituted phenylhalodiazirines

  摘要：

  我们制备了一系列 3-（对位取代苯基）-3-卤代二氮杂环丁烷，并测量了它们的 13C 和 19F NMR 光谱。根据这些数据计算出了对重氮碳（13C NMR）和 3-氟（3-氟二氮杂环胺系列的 19F NMR）取代基引起的化学位移差异的感应（σI）效应和共振（σR0）效应的易感系数 ρI 和 ρR。发现易感性参数与二氮丙啶碳上卤代基的电负性之间存在反比关系。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260251018
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苄脒盐酸盐 在 sodium hypobromide 、 lithium bromide 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到bromo(4-fluorophenyl)diazirine
  参考文献：
  名称：

  由取代的二嗪类化合物合成铑和钴的µ-卡宾和µ-carbyne络合物。的[Rh的晶体结构2（η 5 -C 5我5）2（CO）2 {μ-C（C 6 H ^ 4 F-4）（OME）}]和[铑2（η 5 -C 5我5）2（µ-CO）（µ-C 6 H 4 Me-4）] [BPh 4 ]

  摘要：

  芳基（甲氧基）diazirines与反应[M 2（η 5 -C 5我5）2（μ-CO）2 ]（M =铑或Co）得到μ -卡宾配合物[M 2（η 5 -C 5 Me 5）（CO）2 {µ-CR（OMe）}]（R =芳基），收率极高。X射线衍射研究已明确证明，羰基在铑配合物中是末端，但对于钴配合物则是桥接。在CO的损失和铑[Rh形成热解的铑的配合物的结果2（η 5 -C 5我5）2（µ-CO）{µ-CR（OMe）}]。无论是单或二羰基铑络合物与HBF的质子化4导致了稳定的形成阳离子碳炔络合物，铑[Rh 2（η 5 -C 5我5）2（μ-CO）（μ-CR）] [BF 4 ]; 在衍射研究中确定了相关[BPh 4 ] –盐的结构。通过变温NMR光谱研究了配合物中的动态过程。

  DOI：

  10.1039/dt9910001417

文献信息

• A substituent chemical shift (SCS) effect study by13C and19F NMR ofpara-substituted phenylhalodiazirines
  作者：Jacek Terpinski、Dorothy Z. Denney、Richard Beveridge、D. Phillip Cox、Robert A. Moss

  DOI：10.1002/mrc.1260251018

  日期：1987.10

  A range of 3-(para-substituted-phenyl)-3-halodiazirines have been prepared and their 13C and 19F NMR spectra measured. Calculated with these data were the susceptibility coefficients ρI and ρR of the inductive (σI) and resonance (σR0) effects, respectively, to substituent-induced chemical shift differences at the diazirine carbon (13C NMR) and the 3-fluorine (19F NMR of the 3-fluorodiazirine series). An inverse relationship was found between the susceptibility parameters and the electronegativity of the halo substituent at the diazirine carbon.

  我们制备了一系列 3-（对位取代苯基）-3-卤代二氮杂环丁烷，并测量了它们的 13C 和 19F NMR 光谱。根据这些数据计算出了对重氮碳（13C NMR）和 3-氟（3-氟二氮杂环胺系列的 19F NMR）取代基引起的化学位移差异的感应（σI）效应和共振（σR0）效应的易感系数 ρI 和 ρR。发现易感性参数与二氮丙啶碳上卤代基的电负性之间存在反比关系。
• Synthesis of µ-carbene and µ-carbyne complexes of rhodium and cobalt from substituted diazirines. Crystal structures of [Rh₂(η⁵-C₅Me₅)₂(CO)₂{µ-C(C₆H₄F-4)(OMe)}] and [Rh₂(η⁵-C₅Me₅)₂(µ-CO)(µ-C₆H₄Me-4)][BPh₄]
  作者：Anthony G. Avent、Stephen A. Benyunes、Penny A. Chaloner、Nigel G. Gotts、Peter B. Hitchcock

  DOI：10.1039/dt9910001417

  日期：——

  The reaction of aryl(methoxy)diazirines with [M2(η5-C5Me5)2(µ-CO)2](M = Rh or Co) affords the µ-carbene complexes [M2(η5-C5Me5)(CO)2µ-CR(OMe)}](R = aryl) in excellent yield. The carbonyl groups are terminal in the rhodium complexes, as demonstrated conclusively in an X-ray diffraction study, but bridging for the cobalt complex. Thermolysis of the rhodium complexes results in loss of CO and the formation

  芳基（甲氧基）diazirines与反应[M 2（η 5 -C 5我5）2（μ-CO）2 ]（M =铑或Co）得到μ -卡宾配合物[M 2（η 5 -C 5 Me 5）（CO）2 µ-CR（OMe）}]（R =芳基），收率极高。X射线衍射研究已明确证明，羰基在铑配合物中是末端，但对于钴配合物则是桥接。在CO的损失和铑[Rh形成热解的铑的配合物的结果2（η 5 -C 5我5）2（µ-CO）µ-CR（OMe）}]。无论是单或二羰基铑络合物与HBF的质子化4导致了稳定的形成阳离子碳炔络合物，铑[Rh 2（η 5 -C 5我5）2（μ-CO）（μ-CR）] [BF 4 ]; 在衍射研究中确定了相关[BPh 4 ] –盐的结构。通过变温NMR光谱研究了配合物中的动态过程。