methyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2-methylpropanoate | 136764-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 136764-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: XLYJFXIOORPZSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2-methylpropanoate 在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 iron(II) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3-二甲基-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  溴化铁 (II) 催化的芳基叠氮化物的分子内 C-H 键胺化 [1,2]-Shift 串联反应

  摘要：

  溴化铁 (II) 通过串联醚 CH 键胺化 [1,2] 转移反应催化邻位取代的芳基叠氮化物转化为 2,3-二取代的吲哚。对串联反应的 1,2-转变组分的偏好确定为 Me < 1° < 2° < Ph。

  DOI：

  10.1021/ja3113565
• 作为产物：
  描述：

  甲基(5-甲氧基-2-硝基苯基)乙酸酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到methyl 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  溴化铁 (II) 催化的芳基叠氮化物的分子内 C-H 键胺化 [1,2]-Shift 串联反应

  摘要：

  溴化铁 (II) 通过串联醚 CH 键胺化 [1,2] 转移反应催化邻位取代的芳基叠氮化物转化为 2,3-二取代的吲哚。对串联反应的 1,2-转变组分的偏好确定为 Me < 1° < 2° < Ph。

  DOI：

  10.1021/ja3113565

文献信息

• 18-Crown-6 as a catalyst in the dialkylation of o-nitrophenacyl derivatives
  作者：Girija Prasad、Patrick E. Hanna、Wayland E. Noland、Shankar Venkatraman

  DOI：10.1021/jo00025a047

  日期：1991.12
• Iron(II) Bromide-Catalyzed Intramolecular C–H Bond Amination [1,2]-Shift Tandem Reactions of Aryl Azides
  作者：Quyen Nguyen、Tuyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja3113565

  日期：2013.1.16

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of ortho-substituted aryl azides into 2,3-disubstituted indoles through a tandem ethereal C-H bond amination [1,2]-shift reaction. The preference for the 1,2-shift component of the tandem reaction was established to be Me < 1° < 2° < Ph.

  溴化铁 (II) 通过串联醚 CH 键胺化 [1,2] 转移反应催化邻位取代的芳基叠氮化物转化为 2,3-二取代的吲哚。对串联反应的 1,2-转变组分的偏好确定为 Me < 1° < 2° < Ph。
• Total Synthesis of 4,5-Didehydroguadiscine: A Potent Melanogenesis Inhibitor from the Brazilian Medicinal Herb, <i>Hornschuchia obliqua</i>
  作者：Genzoh Tanabe、Youta Sugano、Miki Shirato、Naoki Sonoda、Nozomi Tsutsui、Toshio Morikawa、Kiyofumi Ninomiya、Masayuki Yoshikawa、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/np500995z

  日期：2015.7.24

  The first total Synthesis of the 7,7-dimethylaporphinoid, 4,5-didehydroguadiscine (6), originally isolated from the stems and roots of Hornschuchia oblique (Annonaceae), was achieved by the condensation of homopiperonylamine (7) with an alpha,alpha-dimethylphenylacetic acid derivative (8) and subsequent Pschorr reaction of the resulting benzylisoquinoline intermediate (22). The reported C-13 NMR data were partially revised on the basis of the analysis of HMBC spectra measured under different conditions. The melanogenesis inhibitory activity (IC50 = 4.7 mu M) of 6 was 40 times stronger than that of arbutin (174 mu M), which was used as reference standard. Furthermore, 6 was the most potent natural melanogenesis inhibitor Within this class of compounds.

表征谱图