5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-isophthalic acid diethyl ester | 269411-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-isophthalic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]isophthalate；5-((t-butyl)-diphenyl-silanyloxymethyl) isophtalic acid diethyl ester；Diethyl 5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 269411-88-3
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 490.671
• InChiKey: VNIZQNSDWARJJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-isophthalic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-isophthalic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzamide inhibitors of rhinovirus 3C protease

  摘要：

  非肽基苯甲酰胺类人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶抑制剂已被描述。

  公开号：

  US06369226B1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 5-(羟甲基)异酞酸二乙酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39.9 g的产率得到5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-isophthalic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  人类鼻病毒3C蛋白酶的取代苯甲酰胺抑制剂：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  使用基于结构的设计鉴定了一系列人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶的含非苯甲酰胺的抑制剂。报道了这些抑制剂的设计，合成和生物学评估。将迈克尔受体与模拟自然3CP底物的P1识别元件的苯甲酰胺核心结合。α，β-不饱和肉桂酸酯不可逆地抑制3CP并显示抗病毒活性（EC（50）0.60 microM，HRV-16感染的H1-HeLa细胞）。根据共晶结构信息，使用在固体载体上的平行合成方法制备了取代的苯甲酰胺衍生物库。A 1。图9与3CP复合的苯甲酰胺抑制剂的共晶体结构显示了与最初模拟的结合模式相似的结合模式，其中观察到亲核半胱氨酸残基的共价连接。不饱和酮显示出有效的可逆抑制作用，但在细胞抗病毒测定中没有活性，并且发现与亲核硫醇（如DTT）反应。

  DOI：

  10.1021/jm9903242

文献信息

• Substituted Benzamide Inhibitors of Human Rhinovirus 3C Protease:  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Siegfried H. Reich、Theodore Johnson、Michael B. Wallace、Susan E. Kephart、Shella A. Fuhrman、Stephen T. Worland、David A. Matthews、Thomas F. Hendrickson、Fora Chan、James Meador、Rose Ann Ferre、Edward L. Brown、Dorothy M. DeLisle、Amy K. Patick、Susan L. Binford、Clifford E. Ford

  DOI：10.1021/jm9903242

  日期：2000.5.1

  HRV-16 infected H1-HeLa cells). On the basis of cocrystal structure information, a library of substituted benzamide derivatives was prepared using parallel synthesis on solid support. A 1.9 A cocrystal structure of a benzamide inhibitor in complex with the 3CP revealed a binding mode similar to that initially modeled wherein covalent attachment of the nucleophilic cysteine residue is observed. Unsaturated

  使用基于结构的设计鉴定了一系列人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶的含非苯甲酰胺的抑制剂。报道了这些抑制剂的设计，合成和生物学评估。将迈克尔受体与模拟自然3CP底物的P1识别元件的苯甲酰胺核心结合。α，β-不饱和肉桂酸酯不可逆地抑制3CP并显示抗病毒活性（EC（50）0.60 microM，HRV-16感染的H1-HeLa细胞）。根据共晶结构信息，使用在固体载体上的平行合成方法制备了取代的苯甲酰胺衍生物库。A 1。图9与3CP复合的苯甲酰胺抑制剂的共晶体结构显示了与最初模拟的结合模式相似的结合模式，其中观察到亲核半胱氨酸残基的共价连接。不饱和酮显示出有效的可逆抑制作用，但在细胞抗病毒测定中没有活性，并且发现与亲核硫醇（如DTT）反应。
• Modular Approach to the Accelerated Convergent Growth of Laser Dye-Labeled Poly(aryl ether) Dendrimers Using a Novel Hypermonomer
  作者：Sylvain L. Gilat、Alex Adronov、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/jo990776m

  日期：1999.10.1

  The synthesis of novel dendrimers functionalized with laser dyes both at the periphery and at the core, along with all relevant model compounds necessary for accurate photophysical studies, is described. The utilized synthetic strategy involves a modular approach in which a variety of peripheral and core moieties can be placed an a dendritic structure bearing electrophilic peripheral groups and a nucleophilic core. Specifically, the target macromolecules required functionalization with the laser dyes coumarin 2 (periphery) and coumarin 343 (core) due to the possibility of energy transfer from the former to the latter dye. In addition, the preparation of a novel, highly soluble and reactive hypermonomer utilized in the rapid and efficient synthesis of high-generation dye-labeled dendrimers and model compounds is outlined.
• Substituted benzamide inhibitors of rhinovirus 3C protease
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06369226B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Nonpeptide benzamide-containing inhibitors of human rhinovirus (HRV) 3C protease are described.

  非肽基苯甲酰胺类人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶抑制剂已被描述。
• Synthesis and Supramolecular Properties of a Novel Octaphosphonate Porphyrin
  作者：Sheshanath V. Bhosale、Mohan B. Kalyankar、Steven J. Langford、Sidhanath V. Bhosale、Ruth F. Oliver

  DOI：10.1002/ejoc.200900589

  日期：2009.8

  complementary routes were developed for preparing novel octaphosphonate porphyrins. The use of protected/deprotected phosphonate-substituted precursors in the rational synthesis gave an overall yield 16%. A more streamlined synthetic path gave 21% overall yield of the target molecule. Octaphosphonate porphyrin possesses promising properties in supramolecular aggregate formation with cyclam. Cofacial reversible

  开发了两条互补路线来制备新型八膦酸盐卟啉。在合理合成中使用受保护/去保护的膦酸酯取代的前体得到了 16% 的总产率。更精简的合成路径使目标分子的总产率为 21%。八膦酸盐卟啉在与仙客来的超分子聚集体形成中具有良好的特性。内消旋取代的八膦酸盐卟啉与 cyclam 的共面可逆自组装产生微米长的纳米线，高度约为 1-1.5 nm。所得线材通过紫外/可见光吸收、发射和原子力显微镜以及透射电子显微镜进行表征。