Caprolactin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Caprolactin A
• 英文别名: 7-methyl-N-(2-oxoazepan-3-yl)octanamide
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 268.4
• InChiKey: UYRISSPQCFBDAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羰基辛酸 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 Caprolactin A
  参考文献：
  名称：

  Isolation and synthesis of caprolactins A and B, new caprolactams from a marine bacterium

  摘要：

  Two new caprolactams have been isolated from an unidentified Gram-positive bacterium obtained from a deep-ocean sediment sample. Caprolactins A (1) and B (2), which were obtained as an inseparable mixture, are composed of cyclic-L-lysine linked to 7-methyloctanoic acid and 6-methyloctanoic acid, respectively. The structures were proposed using spectroscopic methods and confirmed by synthesis. Both caprolactins A and B are cytotoxic towards human epidermoid carcinoma (KB) cells and human colorectal adenocarcinoma (LoVo) cells and exhibit antiviral activity towards Herpes simplex type II virus.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81825-1

文献信息

• Preparation of (Z)-6,7-dihydro-1H-azepin-2(5H)-one
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2123768A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  The present invention relates to a method for preparing (Z)-6,7-dihydro-1H-azepin-2(5H)-one comprising removing the α-amino group of α-amino-ε-caprolactam, wherein the removal is catalysed by a biocatalyst. The invention further relates to a method for preparing caprolactam from (Z)-6,7-dihydro-1H-azepin-2(5H)-one. The invention further relates to a host cell comprising at least one recombinant vector comprising a nucleic acid sequence encoding a biocatalyst with L-α-amino-ε-caprolactam ammonia lyase activity.

  本发明涉及一种制备(Z)-6,7-二氢-1H-氮杂卓-2(5H)-酮的方法，该方法包括去除α-氨基-ε-己内酰胺的α-氨基基团，其中该去除由生物催化剂催化。本发明还涉及一种从(Z)-6,7-二氢-1H-氮杂卓-2(5H)-酮制备己内酰胺的方法。本发明还涉及一种宿主细胞，该宿主细胞包含至少一个重组载体，该重组载体包含编码具有 L-α-氨基-ε-己内酰胺氨裂解酶活性的生物催化剂的核酸序列。
• PREPARATION OF EPSILON-CAPROLACTAM FROM (Z)-6,7-DIHYDRO-1H-AZEPIN-2(5H)-ONE
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2291531A1

  公开（公告）日：2011-03-09
• DIPEPTIDE-BASED PRODRUG LINKERS FOR ALIPHATIC AMINE-CONTAINING DRUGS
  申请人：Ascendis Pharma A/S

  公开号：EP2525830B1

  公开（公告）日：2016-05-11
• US9062094B2
  申请人：——

  公开号：US9062094B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• US9533056B2
  申请人：——

  公开号：US9533056B2

  公开（公告）日：2017-01-03