1-(4-bromophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)–prop-2-en-1-one | 52601-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)–prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 52601-62-4
• 化学式: C₁₅H₉BrCl₂O
• 分子量: 356.046
• InChiKey: UYULJYQCIXAZIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)–prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-5-(2',4'-dichlorophenyl)-7-(4'-bromophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bhargava, Sangeeta; Rajwanshi, Lokesh K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 3, p. 448 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)–prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002

文献信息

• Environment Friendly Synthesis of <i>N</i>′-(1,3-Diphenylallylidene)-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazides: Crystal Structure and Their Anti-oxidant Potential
  作者：Shafaq Mubarak、Muhammad Zia-Ur-Rehman、Nadia Jamil、Muhammad Zaheer、Muhammad Nadeem Arshad、Abdullah Mohammad Asiri

  DOI：10.1248/cpb.c19-00478

  日期：2019.11.1

  An environment friendly synthesis of novel hybrid pharmacophores derived from synergism of nalidixic acid and 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones is described. Percent yield and reaction times of microwave assisted reactions have been compared with the reactions carried out under conventional reaction conditions which show marked decrease in reaction times and significant increase in yields. Besides, anti-oxidant

  描述了一种环境友好的合成方法，该方法由萘啶酸和1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的协同作用衍生而来。已经将微波辅助反应的产率和反应时间与在常规反应条件下进行的反应进行了比较，所述反应在反应时间上显着减少并且产率显着增加。此外，对合成的杂化化合物的抗氧化能力进行了评估，其中一些化合物表现出明显的抗坏血酸当量三价铁还原抗氧化剂能力（FRAP）和金属螯合能力。还介绍了合成系列的一个代表的晶体研究。
• Design and synthesis of novel natural clinoptilolite-MnFe2O4 nanocomposites and their catalytic application in the facile and efficient synthesis of chalcone derivatives through Claisen-Schmidt reaction
  作者：Reza Aryan、Noshin Mir、Hamid Beyzaei、Amin Kharade

  DOI：10.1007/s11164-018-3366-4

  日期：2018.7

  the aldol-type Claisen–Schmidt reaction for the synthesis of chalcones. A strong catalytic synergy was observed between nano-MnFe2O4 particles and natural clinoptilolite in the structure of these nanocomposites. The products with a broad range of substituents on the reactants were efficiently obtained under room-temperature conditions within relatively short reaction times with good to excellent yields

  通过使用各种量的锰铁氧体（MnFe 2 O 4）纳米粒子修饰天然斜发沸石的表面，制备了一系列三种新型纳米复合材料。通过XRD，FT-IR，EDX，VSM和TEM分析，可以充分表征这些锰铁氧体改性的纳米复合材料（MFO-NC）。在斜发沸石（MFO–NC-3）中含有40 wt％锰铁氧体的这些新型纳米复合材料之一在醛醇型Claisen–Schmidt反应中显示了强大的催化行为，可合成查耳酮。在纳米MnFe 2 O 4之间观察到强烈的催化协同作用这些纳米复合材料的结构中存在颗粒和天然斜发沸石。在一种制备的MFO-NC纳米复合材料的存在下，在室温条件下，在较短的反应时间内即可有效地获得在反应物上具有广泛取代基的产物，并具有良好或优异的收率。这种纳米复合材料在查耳酮的合成中也显示出很强的稳定性和可重复使用性。
• Facile Microwave-assisted Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoline Derivatives Incorporating Sulfonyl Moiety
  作者：Fei Liu、Jin-Feng Yang、Hong Liu、Wen-Zhen Wei、Yan-Mei Ma

  DOI：10.1002/jccs.201500385

  日期：2016.3

  8a∼8f, 9a∼9f) with p‐toluene sulfonhydrazide af‐ forded 1,3,5‐trisubstitued pyrazoline derivatives using microwave‐assisted process in 25 min and 140 watt power in glycol. The structures of targeted compounds were established by IR, 1H NMR, MS and ele‐ mental analysis. The results indicate that microwave‐assisted synthetic process presents advantages in terms of enhancement in rate, decrease in reaction

  我们开发的1,3,5-三取代的吡唑啉建设（环境友好，便捷的微波辅助进程10A〜10F，11A〜11F，12A〜12F，13A〜13F）。查耳酮，作为密钥intermedi-茨，通过各适当取代的芳族醛（的的缩合得到的1〜4）与4-取代的苯乙酮（图5a〜图5f通过微波辐射的作用下克莱森-施密特反应）。查耳酮（环化6A〜6F，7A〜7F，图8A〜8F，图9A〜9F）与p -甲苯sulfonhydrazide AF-涉水使用微波辅助的过程在25分钟内和在乙二醇140瓦特功率1,3,5-三取代吡唑啉衍生物。通过IR，1 H NMR，MS和元素分析确定了目标化合物的结构。结果表明，微波辅助合成工艺具有提高反应速率，减少反应时间，反应干净，操作方便等优点。
• Efficient base-free asymmetric one-pot synthesis of spiro[indoline-3,3′-pyrrolizin]-2-one derivatives catalyzed by chiral organocatalyst
  作者：Chinnadurai Chithiraikumar、Kottala Vijaya Ponmuthu、Muniyasamy Harikrishnan、Nelson Malini、Murugesan Sepperumal、Ayyanar Siva

  DOI：10.1007/s11164-020-04303-8

  日期：2021.3

  3-dipolar cycloaddition reaction has been performed under organocatalytic conditions with high enantioselectivity by the utilization of bipyridine-based chiral quaternary ammonium bromide as an organocatalyst. Here, the reaction of 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated in situ from the decarboxylative condensation of α-amino acids and non-enolizable 1,2-diketones to the above dipolarophiles

  通过使用基于联吡啶的手性季铵溴化铵作为有机催化剂，在高对映选择性的有机催化条件下进行了1,3-偶极环加成反应。这里，生成的偶氮甲碱内鎓盐的1,3-偶极环加成的反应在原位从的脱羧缩合α -氨基酸和非烯醇化的1,2-二酮上述dipolarophiles发生。
• A facile, water mediated, microwave-assisted synthesis of 4,6-diaryl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazoles by a domino Fischer indole reaction–intramolecular cyclization sequence
  作者：Selvam Chitra、Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian、Paramasivam Manisankar

  DOI：10.1039/c1gc15483d

  日期：——

  benign, facile and efficient synthesis of a series of 4,6-diaryl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazoles was achieved in water with good yield by the reaction of diastereomerically pure 2-(3-oxo-1,3-diarylpropyl)-1-cyclohexanones with phenylhydrazine hydrochloride under microwave irradiation. The transformation presumably proceeds via a domino Fischer indole reaction–intramolecular cyclisation

  一系列的4,6-二芳基-2,3,3a，4-四氢-1 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑的环境友好，简便而有效的合成得以实现。水 非对映体纯的2-（3-氧代-1,3-二芳基丙基）-1-环己酮与 盐酸苯肼在微波照射下。这种转变大概是通过多米诺菲舍尔（Domino Fischer）进行的吲哚 反应-分子内 环化 顺序。