(R,E)-methyl 3-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enoate | 1426310-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R,E)-methyl 3-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-enoate
• CAS: 1426310-11-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: BKDIAMJKGSNXIN-JDZKTDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-methyl 3-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R,E)-methyl 3-(2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-二取代丙烯酸酯的基团自由基环化：（+）-Secosyrin 1和Longianone的形式合成及（+）-4- epi- Secosyrin 1的总合成

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol4001894
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 在 正丁基锂 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R,E)-methyl 3-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-二取代丙烯酸酯的基团自由基环化：（+）-Secosyrin 1和Longianone的形式合成及（+）-4- epi- Secosyrin 1的总合成

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol4001894