4,5-dibromo-N-(3-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-imidazol-4-yl)propyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 464876-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dibromo-N-(3-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-imidazol-4-yl)propyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 4,5-dibromo-N-[3-(2-oxo-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 464876-73-1
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂N₄O₂
• 分子量: 392.05
• InChiKey: IHAGIGJCGAKGHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-N-(3-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-imidazol-4-yl)propyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (+/-)-phakellstatin
  参考文献：
  名称：

  二溴邻苯三酚他汀和二溴异邻苯二酚的合成

  摘要：

  描述了海洋海绵生物碱dibromophakellstatin（1）和dibromoisophakellin（2）的简短合成。1的合成以咪唑啉酮5的拟仿生氧化环化为中心。在存在K 2 CO 3的情况下，对二溴邻苯并菲林（9）进行热重排，得到二溴异邻苯并菲林（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00966-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ornithine methyl ester 在 sodium amalgam 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-dibromo-N-(3-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-imidazol-4-yl)propyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二溴邻苯三酚他汀和二溴异邻苯二酚的合成

  摘要：

  描述了海洋海绵生物碱dibromophakellstatin（1）和dibromoisophakellin（2）的简短合成。1的合成以咪唑啉酮5的拟仿生氧化环化为中心。在存在K 2 CO 3的情况下，对二溴邻苯并菲林（9）进行热重排，得到二溴异邻苯并菲林（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00966-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Functionalization of Imidazolinone:  Synthesis of Dibromophakellstatin
  作者：Jianming Lu、Xianghui Tan、Chuo Chen

  DOI：10.1021/ja072844p

  日期：2007.6.1

  The direct C-H functionalization of imidazolinone is achieved with Pd(OAc)(2)/NaOAc in DMSO. Dibromophakellstatin can be synthesized in five steps with 40% overall yield using this new C-H activation method.
• Synthesis of dibromophakellstatin and dibromoisophakellin
  作者：Kevin J Wiese、Kenichi Yakushijin、David A Horne

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00966-8

  日期：2002.7

  A short synthesis of the marine sponge alkaloids dibromophakellstatin (1) and dibromoisophakellin (2) is described. The synthesis of 1 centers on a putative biomimetic oxidative cyclization of imidazolone 5. Thermal rearrangement of dibromophakellin (9) in the presence of K2CO3 afforded dibromoisophakellin (2).

  描述了海洋海绵生物碱dibromophakellstatin（1）和dibromoisophakellin（2）的简短合成。1的合成以咪唑啉酮5的拟仿生氧化环化为中心。在存在K 2 CO 3的情况下，对二溴邻苯并菲林（9）进行热重排，得到二溴异邻苯并菲林（2）。