Meridianin D | 213473-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Meridianin D
• 英文别名: 2-amino-4-(6-bromo-1H-indol-3-yl)pyrimidine；4-(6-bromo-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 213473-01-9
• 化学式: C₁₂H₉BrN₄
• 分子量: 289.134
• InChiKey: VBPYLWZBNRFLEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Meridianin D 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以71%的产率得到5-iodo-4-(6-bromo-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  子午肽衍生物的合成，蛋白激酶抑制潜能和体外抗增殖活性

  摘要：

  描述了新子午线衍生物的合成。吲哚环系统在C-4至C-7位置被溴原子或被硝基或氨基取代。另外，在2-氨基嘧啶环的C-5位上引入了碘原子或各种芳基。测试了这些化合物及其某些合成中间体的激酶抑制能力和体外抗增殖活性。我们发现，这一系列化合物在开发新的DYRK1A和CLK1激酶抑制剂方面特别有趣。朝向这两个激酶家族的最有效的化合物是6-和7-溴衍生物30，33，和34与其他测试激酶相比，该蛋白对DYRK1A / CLK1激酶的选择性高出45倍以上。因此，子午肽衍生物可以发展为关键的RNA剪接调节剂和潜在治疗剂的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm200464w
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-甲苯磺酰-1H-吲哚 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Meridianin D
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的2-氨基嘧啶生物碱水飞蓟素和子午线的合成研究

  摘要：

  描述了9-氨基-4-甲氧基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶的九步合成方法，该三环系统存在于海洋生物碱variolins中。天然海洋产品子午线素C–E是从N保护的3-acylindoles开始首次合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00728-0

文献信息

• Meridianin类衍生物及其制备和在防治植物病毒病菌病中的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN110759892B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明涉及meridianin类衍生物I及其制备方法和在防治植物病毒病菌病中的应用。本发明的meridianin类衍生物I显示出特别优异的抗植物病毒活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)，该类化合物同时表现出一定的抗植物病菌活性。
• Concise Syntheses of Marine (Bis)indole Alkaloids Meridianin C, D, F, and G and Scalaridine A via One-Pot Masuda Borylation-Suzuki Coupling Sequence
  作者：Marco Kruppa、Gereon A. Sommer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3390/molecules27072233

  日期：——

  with (di)azine halides in a sequentially Pd-catalyzed one-pot fashion, i.e., by Masuda borylation–Suzuki coupling (MBSC) sequence. This methodology was successfully applied to the concise syntheses of marine indole alkaloids meridianin C, D, F, and G, as well as to the bisindole alkaloid scalaridine A, which were obtained in moderate to excellent yield.

  N-保护的3-碘吲哚与(二) 吖嗪卤化物以顺序Pd 催化的一锅方式反应，即通过Masuda 硼化-铃木偶联(MBSC) 序列。该方法成功地应用于海洋吲哚生物碱经络素C、D、F和G的简合成，以及双吲哚生物碱scalaridine A的简合成，获得了中等至优异的收率。
• Protecting-Group-Free Synthesis of Meridianin A–G and Derivatives and Its Antibiofilm Evaluation
  作者：Huidan Geng、Fei Chen、Yonglong Zhao、Bing Guo、Lei Tang、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02837

  日期：2023.3.17

  Herein, a protecting-group-free protocol was developed to realize a time and step economy diversification of the Meridianin alkaloid. A broad range of substituents are tolerated to deliver the products in moderate to high yields, and the first synthesis of Meridianin B was achieved. The simplicity of this protocol enables the rapid construction of a Meridianin derivative library for antibiofilm evaluation

  在此，开发了一种无保护基团的方案，以实现 Meridianin 生物碱的时间和步骤经济多样化。广泛的取代基可以以中等到高的产率提供产品，并且实现了 Meridianin B 的首次合成。该协议的简单性使得能够快速构建用于抗生物膜评估的 Meridianin 衍生物库。初步结果表明，经络宁衍生物能够协同抑制鲍曼不动杆菌生物膜并降低抗生素 MIC。
• Concise Syntheses of Meridianins by Carbonylative Alkynylation and a Four-Component Pyrimidine Synthesis
  作者：Alexei S. Karpov、Eugen Merkul、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.200501703

  日期：2005.10.28
• Synthesis of the indole alkaloids meridianins from the tunicate Aplidium meridianum
  作者：Pilar M Fresneda、Pedro Molina、Juan A Bleda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00102-8

  日期：2001.3

  The marine natural products meridianins A and C-E have been synthesized for the first time starting from the appropriate N-tosyl-3-acetylindole. A facile two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles to the corresponding meridianins by treatment with dimethylformamide dimethylacetal and further cyclization of the resulting enaminone with aminoguanidine is described. This method has also been applied for the preparation of the 3-[(2-amino)pyrimidin-4-yl]-7-azaindole. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.