2-Cyano-3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-butyric acid methyl ester | 54901-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 54901-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: UAHVAKFCGYCGAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4,6-（和5,7-）二甲氧基-3,3-二甲基-1-茚满酮的合成

  摘要：

  3-（3,5-二甲氧基苯基）-丙酸乙酯（4）的格氏反应，然后用浓H 2 SO 4对甲醇（5）进行环脱水，得到4,6-二甲氧基-3,3-二甲基茚满（6）。在二氯甲烷中用CrO 3-吡啶配合物氧化茚满（6），以高收率得到4,6-二甲氧基-3,3-二甲基茚满-1-（1）。将碘化甲基镁加到由3,5-二甲氧基苯乙酮（10）通过Knoevenagel缩合制得的α-氰基-β-甲基-3,5-二甲氧基肉桂酸甲酯（11）中，得到甲基2-氰基-3-（3 ，5-二甲氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯（12）。用含氯化钠的DMSO水溶液使酯（12）回流，得到相应的腈（15），使其进行霍氏反应，得到5,7-二甲氧基-3,3-二甲基茚满-1-酮（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97460-5
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酰氯 生成 2-Cyano-3-(3,5-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,6-（和5,7-）二甲氧基-3,3-二甲基-1-茚满酮的合成

  摘要：

  3-（3,5-二甲氧基苯基）-丙酸乙酯（4）的格氏反应，然后用浓H 2 SO 4对甲醇（5）进行环脱水，得到4,6-二甲氧基-3,3-二甲基茚满（6）。在二氯甲烷中用CrO 3-吡啶配合物氧化茚满（6），以高收率得到4,6-二甲氧基-3,3-二甲基茚满-1-（1）。将碘化甲基镁加到由3,5-二甲氧基苯乙酮（10）通过Knoevenagel缩合制得的α-氰基-β-甲基-3,5-二甲氧基肉桂酸甲酯（11）中，得到甲基2-氰基-3-（3 ，5-二甲氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯（12）。用含氯化钠的DMSO水溶液使酯（12）回流，得到相应的腈（15），使其进行霍氏反应，得到5,7-二甲氧基-3,3-二甲基茚满-1-酮（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97460-5