(+/-)-14-Hydroxy-2,3,6-trimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydro-dibenzo-pyrrolo<1,2-b>isochinolin | 1034896-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-14-Hydroxy-2,3,6-trimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydro-dibenzo-pyrrolo<1,2-b>isochinolin
• 英文别名: 14-Hydroxy-2,3,6-trimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydro-dibenzo(f,h)-pyrrolo(1,2-b)-isochinolin；2,3,6-trimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrophenanthro[9,10-f]indolizin-14-ol
• CAS: 1034896-68-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: VEPWWLXWVFFRLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-14-Hydroxy-2,3,6-trimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydro-dibenzo-pyrrolo<1,2-b>isochinolin 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到14-Acetoxy-2,3,6-trimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydro-dibenzopyrrolo<1,2-b>isochinolin
  参考文献：
  名称：

  (±) -14-羟基-2,3,6-三甲氧基-9,11,12,13,13a, 14-六氢-二苯并 [f, h] 吡咯并 [1,2-b] 异喹啉的合成

  摘要：

  由 Faber1) .16) 从 Cynchum vincetoxicum 中分离出的 14-羟基生物碱 A (1) 的构成通过非对映体外消旋物 16 的合成得到证实。结果主要是与天然生物碱的外消旋体相对应的产物，其被分离为 O-乙酰基化合物 (±) 17a。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140310
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-Trimethoxy-14-oxo-9,11,12,13,13a,14-hexahydro-dibenzo-pyrrolo<1,2-b>isochinolin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(+/-)-14-Hydroxy-2,3,6-trimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydro-dibenzo-pyrrolo<1,2-b>isochinolin
  参考文献：
  名称：

  (±) -14-羟基-2,3,6-三甲氧基-9,11,12,13,13a, 14-六氢-二苯并 [f, h] 吡咯并 [1,2-b] 异喹啉的合成

  摘要：

  由 Faber1) .16) 从 Cynchum vincetoxicum 中分离出的 14-羟基生物碱 A (1) 的构成通过非对映体外消旋物 16 的合成得到证实。结果主要是与天然生物碱的外消旋体相对应的产物，其被分离为 O-乙酰基化合物 (±) 17a。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140310

文献信息

• Synthese von (±)-14-Hydroxy-2,3,6-trimethoxy-9,11,12,13,13a, 14-hexahydro-dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isochinolin
  作者：Theodor Poettinger、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19813140310

  日期：——

  Die Konstitution des von Faber1).16) aus Cynanchum vincetoxicum isolierten 14‐Hydroxy‐Alkaloids A (1) wird durch Synthese der diastereomeren Racemate 16 bewiesen. Es entsteht dabei überwiegend ein dem Racemat des natürlichen Alkaloids entsprechendes Produkt, das als O‐Acetylverbindung (±) 17a isoliert wird.

  由 Faber1) .16) 从 Cynchum vincetoxicum 中分离出的 14-羟基生物碱 A (1) 的构成通过非对映体外消旋物 16 的合成得到证实。结果主要是与天然生物碱的外消旋体相对应的产物，其被分离为 O-乙酰基化合物 (±) 17a。