(+/-)-illudin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-illudin C
• 英文别名: 7-Hydroxy-2,2,7-trimethyl-5-methylidenespiro[1,3-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-4-one；7-hydroxy-2,2,7-trimethyl-5-methylidenespiro[1,3-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-4-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: VHHHVRVVSIKHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(+/-)-illudin C
  参考文献：
  名称：

  通过分子内一氧化氮环加成法合成倍半萜烯（+/-）-依地丁C.

  摘要：

  [反应：见正文]说明了聚合的illudinC。天然产物的三环系统是通过新型的肟二价偶合反应和随后的分子内丁腈-烯烃环加成反应从环丙烷和环戊烯前体快速组装而成的。

  DOI：

  10.1021/ol016314o

文献信息

• Total Synthesis of the Sesquiterpene (±)-Illudin C via an Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Ronald A. Aungst、Collin Chan、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol016314o

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] A convergent total synthesis of illudin C is described. The tricyclic ring system of the natural product was quickly assembled from cyclopropane and cyclopentene precursors via a novel oxime dianion coupling reaction and a subsequent intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition.

  [反应：见正文]说明了聚合的illudinC。天然产物的三环系统是通过新型的肟二价偶合反应和随后的分子内丁腈-烯烃环加成反应从环丙烷和环戊烯前体快速组装而成的。