2-phenyl-6-methoxy-2H-benzopyran | 22956-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-6-methoxy-2H-benzopyran
• 英文别名: 6-methoxy-2-phenyl-2H-chromene；6-methoxyflav-3-ene
• CAS: 22956-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: VIVUQCDBWAOHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6-methoxy-2H-benzopyran 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(E)-2,9-dimethoxy-5a-phenyl-11-styryl-11a,12-dihydro-5aH,11H-chromeno[2,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  新型色酚[2,3- b ]色烯衍生物的合成及抗血浆性能评价

  摘要：

  发现5-甲氧基黄酮和6-甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生一系列新颖的色酚[2,3- b ]色烯衍生物。当使用恶性疟原虫（3D7品系）进行体外抗血浆生长抑制试验时，色烯类似物显示出的IC 50值为6.8至39.8μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.037
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-3-phenylallyl)-4-methoxyphenol 在 2,2'-联吡啶 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到2-phenyl-6-methoxy-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合物催化的烯丙基环化反应生成的2H-Chromenes

  摘要：

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500058

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and β-bromostyrene derivatives: new approach to 2H-chromenes
  作者：Yamu Xia、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4ob01979b

  日期：——

  structural motif that exists in natural products and non-natural compounds possessing interesting biological activities. In this investigation, a highly efficient approach toward 2H-chromenes has been developed based on palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and β-bromostyrenes. The mechanism of this reaction is proposed that involves the formation of vinyl palladium by carbene migratory insertion

  2 H -Chromene是存在于天然产物和具有有趣生物活性的非天然化合物中的重要结构基序。在这项研究中，基于钯催化的N-甲苯磺酰hydr和β-溴苯乙烯的偶联，已经开发出一种高效的2 H-苯甲基苯胺的方法。提出了该反应的机理，该机理涉及通过卡宾迁移插入和分子内亲核取代形成乙烯基钯。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315168A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。
• Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of Chromene by Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydroarylation
  作者：Qingjing Yang、Yanbo Wang、Shihui Luo、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.201900721

  日期：2019.4.8

  A highly efficient kinetic resolution and dynamic kinetic resolution of chromene is reported for the first time and they procced by a rhodium‐catalyzed asymmetric hydroarylation pathway. This new approach offers versatile access to various chiral 2,3‐diaryl‐chromanes containing vicinal stereogenic centers, as well as the recovered chiral flavenes, in high yields with excellent ee values (s factor up

  首次报道了色烯的高效动力学拆分和动态动力学拆分，它们是通过铑催化的不对称氢芳基化途径进行的。这种新方法可以以高收率和优异的ee 值（高达532的s因子）提供多种途径获得包含邻位立体异构中心的各种手性2,3-二芳基-苯并二氢吡喃，以及回收的手性黄酮。特别值得注意的是，该策略可以进一步扩展到建立苯二甲醛缩醛动力学拆分的动态版本，并允许完全接触手性异黄酮和α-芳基氢香豆素。
• A novel synthesis of flav-3-enes by claisen rearrangement
  作者：Rajaram Sankara Subramanian、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82458-2

  日期：——

  1-Arylprop-2-ynyl aryl ethers () undergo a facile Claisen rearrangement in N,N-diethylaniline/o-dichlorobenzene to give flav-3-enes in good yields.

  1-芳基丙-2-炔基芳基醚（）在N，N-二乙基苯胺/邻二氯苯中进行容易的Claisen重排，从而以高收率得到黄三烯。
• Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl chromenes and related phosphoramidite ligands and catalyst compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10308624B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程获得 2-芳基色烯化合物的方法。