(S)-1-methoxy-4-((pent-1-yn-3-yloxy)methyl)benzene | 1280222-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-methoxy-4-((pent-1-yn-3-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(3S)-pent-1-yn-3-yl]oxymethyl]benzene
• CAS: 1280222-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OVVWTMKWICFDLM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-4-((pent-1-yn-3-yloxy)methyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-oploxyne B
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成阿片二醇，阿片环烯A和阿片环烯B

  摘要：

  描述了立体异构全合成鸦片二醇，鸦片烯A和（-）-鸦片烯B。关键反应包括Sharpless不对称环氧化，d-脯氨酸催化的氨氧化，Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，m- CPBA诱导的底物控制的立体选择性环氧化，以及Lewis酸催化的环氧的立体和区域选择性开环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.054
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-1-methoxy-4-((pent-1-yn-3-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （+）-环氧烷A，（-）-环氧烷B及其C-10差向异构体的立体选择性全合成及天然环氧烷B的结构修订

  摘要：

  完成了最近分离的二乙炔醇oploxyne A，oploxyne B及其C-10差向异构体的第一个全合成。天然环氧烷B的结构已被修改。涉及的关键步骤是碱诱导的碳水化合物衍生的β-烷氧基氯化物的双消除，从而生成手性炔醇和Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。目标化合物显示出针对神经母细胞瘤和前列腺癌细胞系的有效细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jo102445h

文献信息

• First stereoselective total synthesis of panaxjapyne C
  作者：Pallavi Thakur、B. Kumaraswamy、G. Raji Reddy、Rakeshwar Bandichhor、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.087

  日期：2012.7

  The first stereoselective total synthesis of polyacetylene panaxjapyne C is described. The key reactions include regioselective opening of the epoxide and Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling reactions. l-Ascorbic acid was used as a chiral pool material for the construction of the both terminal acetylenes.

  描述了聚乙炔人参ja啶C的第一立体选择性全合成。关键反应包括环氧化物的区域选择性开放和Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。1-抗坏血酸用作两个末端乙炔的手性池材料。
• A convergent approach for the total synthesis of the α-glucosidase inhibitor (−)-panaxjapyne-C
  作者：A. Sathish Reddy、P. Gangadhar、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.017

  日期：2013.12

  The stereoselective total synthesis of (-)-panaxjapyne-C was accomplished in a convergent fashion. The synthesis utilizes the readily available enantiomers L-(+)-diethyltartrate and D-(-)-diethyltartrate and involves a Cadiot-Chodkiewicz coupling reaction, and an Ohira-Bestmann reaction as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Oploxyne A, (−)-Oploxyne B, and Their C-10 Epimers and Structure Revision of Natural Oploxyne B
  作者：J. S. Yadav、Kumaraswamy Boyapelly、Sathish Reddy Alugubelli、Srihari Pabbaraja、Janakiram R Vangala、Shasi V Kalivendi

  DOI：10.1021/jo102445h

  日期：2011.4.15

  The first total synthesis of recently isolated diacetylene alcohols oploxyne A, oploxyne B, and their C-10 epimers was accomplished. The structure of natural oploxyne B has been revised. The key steps involved are base-induced double elimination of a carbohydrate-derived β-alkoxy chloride to generate the chiral acetylenic alcohol and Cadiot−Chodkiewicz cross-coupling reaction. The target compounds

  完成了最近分离的二乙炔醇oploxyne A，oploxyne B及其C-10差向异构体的第一个全合成。天然环氧烷B的结构已被修改。涉及的关键步骤是碱诱导的碳水化合物衍生的β-烷氧基氯化物的双消除，从而生成手性炔醇和Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。目标化合物显示出针对神经母细胞瘤和前列腺癌细胞系的有效细胞毒性。
• Stereoselective total synthesis of oplopandiol, oploxyne A, and oploxyne B
  作者：B.V. Subba Reddy、R. Nageshwar Rao、B. Kumaraswamy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.054

  日期：2014.8

  A stereoselective total synthesis of oplopandiol, oploxyne A, and (−)-oploxyne B is described. The key reactions include Sharpless asymmetric epoxidation, d-proline catalyzed aminoxylation, Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling reaction, m-CPBA induced substrate-controlled stereoselective epoxidation, and Lewis acid catalyzed stereo- and regioselective ring-opening of epoxide.

  描述了立体异构全合成鸦片二醇，鸦片烯A和（-）-鸦片烯B。关键反应包括Sharpless不对称环氧化，d-脯氨酸催化的氨氧化，Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，m- CPBA诱导的底物控制的立体选择性环氧化，以及Lewis酸催化的环氧的立体和区域选择性开环。