1,4-anhydro-2-deoxy-2-acetamido-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol | 898806-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-2-acetamido-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol
• 英文别名: N-[(3S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl]acetamide
• CAS: 898806-15-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S
• 分子量: 371.5
• InChiKey: YIHPTUFGLXHXNW-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-2-acetamido-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol 、 2,4-O-benzylidene-L-erythritol-1,3-cyclic sulfate 在 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 13.0h， 以87%的产率得到potassium (2S,3S)-1,3-benzylidenedioxy-4-[(2R,3S,4R)-4'-acetamido-1',3'-bisbenzyloxy-5'-hydroxy-2'-pentylthio]butane-2-sulfate
  参考文献：
  名称：

  尝试合成Salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物。开环反应

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物的合成尝试。使受保护的乙酰氨基硫代阿拉伯糖醇单元与衍生自1-赤藓糖醇的环状硫酸盐反应，得到相应的硫酸sulf，将其开环得到无环酰胺基硫酸盐。受保护的叠氮硫代阿拉伯糖醇单元与环状硫酸盐的相应反应进行，得到硫酸sulf。但是，叠氮基官能团还原成胺后，形成无环硫酸铵。

  DOI：

  10.1021/jo060167w
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二脱氧-1,4-环硫-D-核糖醇 在 sodium azide 、 barium hydroxide octahydrate 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-2-acetamido-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  尝试合成Salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物。开环反应

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物的合成尝试。使受保护的乙酰氨基硫代阿拉伯糖醇单元与衍生自1-赤藓糖醇的环状硫酸盐反应，得到相应的硫酸sulf，将其开环得到无环酰胺基硫酸盐。受保护的叠氮硫代阿拉伯糖醇单元与环状硫酸盐的相应反应进行，得到硫酸sulf。但是，叠氮基官能团还原成胺后，形成无环硫酸铵。

  DOI：

  10.1021/jo060167w

文献信息

• Attempted Synthesis of 2-Acetamido and 2-Amino Derivatives of Salacinol. Ring Opening Reactions
  作者：Niloufar Choubdar、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo060167w

  日期：2006.6.1

  synthesis of the 2-acetamido and 2-amino derivatives of salacinol, a naturally occurring glycosidase inhibitor, is described. Reaction of the protected acetamidothioarabinitol unit with the cyclic sulfate derived from l-erythritol gave the corresponding sulfonium sulfate, which underwent ring opening to give an acyclic amido sulfate. The corresponding reaction of the protected azidothioarabinitol unit

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物的合成尝试。使受保护的乙酰氨基硫代阿拉伯糖醇单元与衍生自1-赤藓糖醇的环状硫酸盐反应，得到相应的硫酸sulf，将其开环得到无环酰胺基硫酸盐。受保护的叠氮硫代阿拉伯糖醇单元与环状硫酸盐的相应反应进行，得到硫酸sulf。但是，叠氮基官能团还原成胺后，形成无环硫酸铵。