2,4-O-benzylidene-L-erythritol-1,3-cyclic sulfate | 334024-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-O-benzylidene-L-erythritol-1,3-cyclic sulfate
• 英文别名: (4aR,6S,8aS)-6-Phenyltetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3,2]dioxathiine 2,2-dioxide；(4aR,6S,8aS)-6-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3,2]dioxathiine 2,2-dioxide
• CAS: 334024-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆S
• 分子量: 272.279
• InChiKey: MYYGSAXHODZOSI-VWYCJHECSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻吩 、 2,4-O-benzylidene-L-erythritol-1,3-cyclic sulfate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然存在的糖苷酶抑制剂 Salacinol 的改进合成

  摘要：

  描述了天然存在的锍离子、salacinol 的改进合成。Salacinol 是斯里兰卡和印度传统上用于治疗 2 型糖尿病的五层龙水提取物中的活性成分之一。合成策略至少依赖于 2,3,5-tri-O-benzyl- 或 2,3,5-tri-Op-methoxybenzyl-1,4-anhydro-4-thio-D-arabinitol 的亲核攻击苯亚甲基保护的 L-赤藓糖醇-1,3-环硫酸盐在 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的受阻碳作为溶剂。将这些反应与苄基保护的 L-赤藓糖醇-1.3-环硫酸盐以及丙酮和 2-丙醇中的反应进行比较。与亚苄基保护的环状硫酸盐的反应获得了极好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40353
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathian-5-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.14 g的产率得到2,4-O-benzylidene-L-erythritol-1,3-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Blintol的有效合成，天然存在的糖苷酶抑制剂Salacinol的硒类似物

  摘要：

  描述了blintol，天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的硒同类物以及有效的葡萄糖苷酶抑制剂本身的有效合成。与我们先前报道的合成方法不同，这种改进的途径在合成两个关键中间体之一2,3,5-tri- O - p-甲氧基苄基-1,4-脱水-4中利用了对甲氧基苄基醚保护基-seleno- d -arabinitol，从升木糖。另一关键中间体，2,4- ö -benzylidene-升-赤-1,3-环硫酸酯，成功地从制备d -葡萄糖代替昂贵升-葡萄糖。用三氟乙酸除去所得加合物中的所有保护基，得到立体异构体的混合物，从而避免了氢解引起苄基醚脱保护的问题。然后通过分步结晶获得主要的立体异构体blintol。

  DOI：

  10.1021/jo048058+

文献信息

• Synthesis of 2-amido, 2-amino, and 2-azido derivatives of the nitrogen analogue of the naturally occurring glycosidase inhibitor salacinol and their inhibitory activities against O-GlcNAcase and NagZ enzymes
  作者：Niloufar Choubdar、Ramakrishna G. Bhat、Keith A. Stubbs、Scott Yuzwa、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.027

  日期：2008.7

  reduction of the azide and subsequent methylation of the resulting amine in one pot. A similar reaction, with ethanol as the solvent, gave the N-ethyl derivative. The 2-amino analogues were finally obtained by the reduction of the azide function using triphenylphosphine. Acylation of the amine using acetic, propionic, or valeric anhydride afforded the corresponding 2-amido derivatives. Deprotection of

  合成了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的氮类似物的七个2-取代的衍生物，用于用己糖胺酶进行结构活性研究。通过2-叠氮基-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇在2,4-O-亚苄基-L-赤藓糖醇的受阻最少的碳原子上的亲核进攻合成了目标两性离子化合物-1，3-环硫酸盐。叠氮两性离子化合物在甲醇中的氢化导致叠氮化物的还原和随后在一个锅中生成的胺的甲基化。用乙醇作为溶剂的类似反应，得到N-乙基衍生物。通过使用三苯基膦还原叠氮化物功能，最终获得了2-氨基类似物。使用乙酸，丙酸将胺酰化 或戊酸酐得到相应的2-酰胺基衍生物。使用80％三氟乙酸对酰化偶联产物进行的脱保护反应顺利进行。与它们的sulf离子对应物不同，这些化合物稳定且没有开环。我们还报告了母体氮杂环，N-Boc-1,2,4-三苯氧基-2-氨基-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇和1,2,4-三苯氧基-2-乙酰氨基-的合成1,4-亚
• Synthesis of Alkylated Deoxynojirimycin and 1,5-Dideoxy-1,5-iminoxylitol Analogues:  Polar Side-Chain Modification, Sulfonium and Selenonium Heteroatom Variants, Conformational Analysis, and Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Monica G. Szczepina、Blair D. Johnston、Yue Yuan、Birte Svensson、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/ja0482076

  日期：2004.10.1

  The syntheses of N-alkylated deoxynojirimycin and 1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol derivatives having either a D- or an L-erythritol-3-sulfate functionalized N-substituent are reported. The alkylating agent used was a cyclic sulfate derivative, whereby selective attack of the nitrogen atom at the least hindered primary center afforded the desired ammonium salt. In aqueous solution, these salts were configurationally

  报道了 N-烷基化脱氧野尻霉素和具有 D-或 L-赤藓糖醇-3-硫酸酯官能化 N-取代基的 1,5-dideoxy-1,5-亚氨基木糖醇衍生物的合成。所用的烷基化剂是环状硫酸盐衍生物，由此选择性地攻击受阻最小的一级中心处的氮原子，得到所需的铵盐。在水溶液中，这些盐在铵中心的构型不稳定。铵盐的锍和/或硒鎓类似物通过类似反应制备。硫属元素盐是作为非对映异构体的混合物获得的，在某些情况下是可分离的，仅在构型稳定的硫或硒原子的立体化学上有所不同。通过详细的 NMR 实验获得了每种化合物的构型和构象的证据。这些化合物是 salacinol 的六元环类似物，是一种已知的锍盐葡萄糖苷酶抑制剂。对目标化合物对葡糖苷酶葡糖淀粉酶 G2 的酶抑制作用的评估表明，这些化合物要么是无活性的，要么最多只是麦芽糖水解的弱抑制剂。
• Synthesis of new analogues of salacinol containing a pendant hydroxymethyl group as potential glycosidase inhibitors
  作者：Ravindranath Nasi、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2006.06.022

  日期：2006.10

  The synthesis of new analogues of the naturally occurring glycosidase inhibitor, salacinol, and its ammonium analogue, ghavamiol is described. These analogues contain an additional hydroxymethyl group at C-1, which was intended to form additional polar contacts within the active site of glycosidase enzymes. The target zwitterionic compounds were synthesized by means of nucleophilic attack at the least

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂新的类似物salacinol及其铵类似物ghavamiol的合成。这些类似物在C-1处包含一个额外的羟甲基，旨在在糖苷酶的活性位点内形成额外的极性接触。目标两性离子化合物是通过亲核攻击在2,4-O-亚苄基-1-（或d）-赤藓糖醇1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上由2,5-脱水-1,3合成的： 4,6-二-O-亚苄基-2,5-二脱氧-5-硫代（或1,5-亚氨基）-1-ID醇。
• Synthesis of Nitrogen Analogues of Salacinol and Their Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Ahmad Ghavami、Blair D. Johnston、Morten T. Jensen、Birte Svensson、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/ja0103750

  日期：2001.7.1

  these ammonium derivatives should function in a manner similar to that of known glycosidase inhibitors of the alkaloid class such as castanospermine (4) and deoxynojirimycin (5). Enzyme inhibition assays indicate that salacinol (7) is a weak (K(i) = 1.7 mM) inhibitor of glucoamylase, whereas compounds 11 and 12 inhibit glucoamylase with K(i) values in the range approximately 10-fold higher. The nitrogen

  描述了天然存在的锍离子、salacinol (7) 的两种氮类似物 (11 和 12) 的合成。后一种化合物是斯里兰卡和印度传统上用于治疗糖尿病的五层龙水提取物中的有效成分之一。合成策略依赖于 1,4-dideoxy-1,4-imino-D- 或 L-阿拉伯糖醇在 2,4-O-benzylidene D- 或 L-erythritol-1 的受阻最小的碳上的亲核攻击， 3-环硫酸盐。氮类似物带有永久的正电荷并充当锍离子的模拟物。我们推断这些铵衍生物的作用方式应该类似于已知的生物碱类糖苷酶抑制剂，如栗精胺 (4) 和脱氧野尻霉素 (5)。酶抑制试验表明，salacinol (7) 是一种弱的（K(i) = 1.7 mM）葡糖淀粉酶抑制剂，而化合物 11 和 12 抑制葡糖淀粉酶，K(i) 值在大约高 10 倍的范围内。氮类似物 11 和 12 在 5 mM 的浓度下对大麦 α-淀粉酶 (AMY1)
• A New Class of Glycosidase Inhibitor:  Synthesis of Salacinol and Its Stereoisomers
  作者：Ahmad Ghavami、Blair D. Johnston、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo001444g

  日期：2001.4.1

  Salacinol (4) is one of the active principles in the aqueous extracts of Salacia reticulata that are traditionally used in Sri Lanka and India for the treatment of diabetes. The syntheses of salacinol (4), the enantiomer of salacinol (5), and a diastereomer (7) are described. The synthetic strategy relies on the selective nucleophilic attack of 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-4-thio-D- or L-arabinitol

  Salacinol（4）是Salacia reticulata水提取物中的活性成分之一，传统上在斯里兰卡和印度用于治疗糖尿病。描述了水杨醇（4），水杨醇的对映体（5）和非对映体（7）的合成。合成策略依赖于2,3,5-三-O-苄基-1,4-脱水-4-硫代-D-或L-阿拉伯糖醇在C-1的2,4-O-亚苄基上的选择性亲核攻击D-或L-赤藓糖醇-1,3-环硫酸盐。这项工作旨在解决关于柳氮醇的确切结构的歧义，并最终确定天然产物的结构。