2-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methoxy)-6-methylpyridine | 1195760-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methoxy)-6-methylpyridine
• 英文别名: (2S)-2-[(6-methyl-2-pyridyloxy)methyl]pyrrolidine；2-methyl-6-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]pyridine
• CAS: 1195760-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: UJFQQLCVSKPLRE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((6-methylpyridin-2-yloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methoxy)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  用于高对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃的简单手性吡咯烷 ?????吡啶基催化剂

  摘要：

  已经合成了一类新的手性吡咯烷-吡啶基有机催化剂，可从市售原料中获得，并被证明是非常有效的催化剂，用于环状/无环/芳香酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，得到出色的产率（高达 99%）、非对映选择性（syn/anti = 99:1）和对映选择性（高达 99%）。基于中间体的实验结果和ESI-MS分析，推导出了有机催化剂与底物的活性模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900716

文献信息

• Pyrrolidine–pyridine base catalysts for the enantioselective Michael addition of ketones to chalcones
  作者：Da-Zhen Xu、Sen Shi、Yingjun Liu、Yongmei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.001

  日期：2009.11

  A series of pyrrolidine-pyridine base organocatalysts have been developed and 3a found to be a highly effective catalyst for the asymmetric Michael addition reactions of ketones to chalcones. The reaction generated the corresponding products 1, 5-diketones in excellent diastereoselectivities (up to >99:1 dr) and enantioselectivities (up to 100% ee). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.