7,4'-dihydroxyhomoisoflavanone | 1178893-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 7,4'-dihydroxyhomoisoflavanone
• 英文别名: (3R)-7,4'-dihydrohomoisoflavanone；(3R)-7,4 inverted exclamation mark-Dihydrohomoisoflavanone；(3R)-7-hydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1178893-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: KKCLNMWDNUQXPP-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-dihydroxyhomoisoflavanone 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到[4-[[(3R)-7-acetyloxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl]methyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  四种天然同型异黄酮的对映选择性合成

  摘要：

  四种天然存在的 sappanin 型同型异黄酮以光学活性形式合成，具有使用 Evans 的不对称羟醛反应构建的预定义绝对构型的立体中心。对合成化合物的分析不仅证实了先前指定的平面结构，而且还用于确定天然产物的绝对构型。先前报告的 NMR 信号/溶剂中的错误也被揭示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500579
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-tert-butyldimethylsiloxybenzaldehyde 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 7,4'-dihydroxyhomoisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  四种天然同型异黄酮的对映选择性合成

  摘要：

  四种天然存在的 sappanin 型同型异黄酮以光学活性形式合成，具有使用 Evans 的不对称羟醛反应构建的预定义绝对构型的立体中心。对合成化合物的分析不仅证实了先前指定的平面结构，而且还用于确定天然产物的绝对构型。先前报告的 NMR 信号/溶剂中的错误也被揭示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500579

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Four Natural Homoisoflavonoids
  作者：Yan-Chao Yu、Shijun Zhu、Xiao-Wei Lu、Yikang Wu、Bo Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500579

  日期：2015.8

  Four naturally occurring sappanin-type homoisoflavonoids were synthesized in optically active form with the stereogenic centers of predefined absolute configuration constructed by using Evans' asymmetric aldol reaction. Analysis of the synthesized compounds not only confirmed the previously assigned planar structures but also was used to determine the absolute configurations of the natural products

  四种天然存在的 sappanin 型同型异黄酮以光学活性形式合成，具有使用 Evans 的不对称羟醛反应构建的预定义绝对构型的立体中心。对合成化合物的分析不仅证实了先前指定的平面结构，而且还用于确定天然产物的绝对构型。先前报告的 NMR 信号/溶剂中的错误也被揭示。