5,7-二羟基-2-(3-羟基-4,5-二甲氧基苯基)苯并吡喃-4-酮 | 76900-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二羟基-2-(3-羟基-4,5-二甲氧基苯基)苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: apometzgerin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 76900-87-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: FVFZGRNGSUVGKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,7-二羟基-2-(3-羟基-4,5-二甲氧基苯基)苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物对RAW264.7细胞中一氧化氮产生抑制作用的构效关系

  摘要：

  我们从藏族地区（云南槐和红景天）的草药标本中分离出了黄酮类化合物，它们可抑制脂多糖和干扰素-γ刺激的巨噬细胞中一氧化氮的产生。分离的类黄酮在B环中带有对称取代（R 3'  = R 5'）。我们使用这一系列类黄酮通过比较分子场分析（CoMFA）分析了抑制活性的定量构效关系。在B环中使用具有对称取代基的类黄酮使分子的排列更加简单，因为由于B环的构象，无需考虑大量的组合。CoMFA模型，其交叉验证的q 2值为0.705，表明在5位上存在羟基，A / C环支架（苯并二氢吡喃或亚甲基）的选择以及B环周围的静电场对于NO抑制活性很重要。基于CoMFA模型合成的类黄酮具有显着的抑制NO生成的潜力，从而验证了CoMFA模型的预测能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.055