pebrellin | 54288-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: pebrellin
• 英文别名: 5,6-Dihydroxy-7,8,4'-trimethoxyflavone；5,6-dihydroxy-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 54288-57-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: VPLTZBCCUJNRIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

5,6-二羟基-7,8,4'-三甲氧基黄酮是柑橘素的一种已知人体代谢物。

5,6-Dihydroxy-7,8,4'-trimethoxyflavone is a known human metabolite of tangeretin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pebrellin 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以22 mg的产率得到桔皮素
  参考文献：
  名称：

  Brahmachari; Jash; Gangopadhyay, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 12, p. 1898 - 1902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-6-yl ester 生成 pebrellin
  参考文献：
  名称：

  5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮的合成和一些天然黄酮的结构修正

  摘要：

  摘要 以 2',5'-二羟基-3',4',6'-三甲氧基苯乙酮为原料，合成了 6 个 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮和 3 个 8-羟基-5,6,7-三甲氧基黄酮。选择性O-烷基化和脱烷基化，黄酮和它们的异构体6-羟基黄酮之间的区别通过 1 H NMR 和紫外光谱得到澄清。四种天然黄酮被提议为 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮，必须具有其他结构，其中三种被证明是异构的 5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮。从 Ageratum conyzoides 中分离出的黄酮被正确识别为 8-hydroxy-5,6,7,3',4',5'-六甲氧基黄酮，但从蜡菊中分离出的黄酮的结构被修改为异构体 7 -羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00070-n