3-(trifluoromethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 939821-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine；3-(trifluoromethyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 939821-44-0
• 化学式: C₁₅H₈F₆N₂
• 分子量: 330.232
• InChiKey: MLEKOXDGAOLCKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化铱(III) 水合物 、 3-(trifluoromethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成 [Ir(μ-Cl)(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridinato-N,C2')2]2
  参考文献：
  名称：

  基于2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶配体的磷光铱配合物：向蓝色区域调整发射颜色并将其应用于聚合物发光器件。

  摘要：

  成功制备了一系列具有2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶（pip）衍生物配体的新的蓝色磷铱铱（III）配合物，它们的电化学，光物理和电致发光（EL）性能为系统地调查。发现发射最大值极大地取决于在489-550nm范围内的苯环上的取代基。例如，诸如F和CF3的吸电子基团通过降低HOMO能级（复合物4-8）将发射最大值移至较短的波长，而扩展的π共轭导致红移（2、3）。为了获得有关前沿轨道的更多信息，此处还研究了对咪唑部分的取代作用，并且发现咪唑环上的吸电子或供电子取代基影响发射最大值（9，557 nm; 10，525 nm）。这些结果包括其氧化电位表明，基于点的复合物的HOMO是Ir-d，苯基-pi和咪唑-pi轨道的混合物。从这个观点来看，苯环上的吸电子取代基与另一种辅助配体的结合使能进一步的蓝移（13、468、499 nm； 14、464、494 nm）。这种基于点的新系统是铱配合物罕见的例子之

  DOI：

  10.1021/ic0624322
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 potassium phosphate 、 [Cu₄I₄(PPh₃)₄] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3-(trifluoromethyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-catalyzed direct C-H trifluoromethylation of imidazoheterocycles with Togni’s reagent

  摘要：

  A mild and efficient trifluoromethylation of imidazopyridines with Togni's reagent in the presence of inexpensive base has been realized at room temperature. This methodology has several advantages: (1) using efficient copper(I) as catalyst and inexpensive K3PO4 as base, (2) no additional oxidants required for this reaction. (3) good functional group tolerance. An array of trifluoromethylated imidazopyridines with broad functionalities were obtained in acceptable yields. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.026

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Direct Trifluoromethylation and Perfluoroalkylation of Imidazopyridines under Mild Conditions
  作者：Shuaijun Han、Xianying Gao、Qingsong Wu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201801541

  日期：2019.4

  The first transition‐metal‐free method for direct C−H trifluoromethylation of imidazo[1,2‐a]pyridine derivatives with readily available Ruppert‐Prakash reagent TMSCF3 under mild conditions was described. Moreover, this method could be applied to direct C−H perfluoroalkylation of imidazopyridines, affording a series of novel perfluoroalkylated products in moderate to good yields. Notable advantages

  描述了在温和条件下用现成的Ruppert-Prakash试剂TMSCF 3直接进行咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的CHH三氟甲基化的第一种无过渡金属的方法。而且，该方法可用于咪唑并吡啶的直接CH全氟烷基化，以中等到良好的产率提供一系列新颖的全氟烷基化产物。该协议的显着优势包括易于操作，高效和广泛的底物范围。
• Transition-metal-free, visible-light-mediated regioselective C–H trifluoromethylation of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Qiguang Zhou、Song Xu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.003

  日期：2019.3

  trifluoromethylation of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed at mild conditions by employing cheap and commercially available anthraquinone-2-carboxylic acid (AQN-2-CO2H) as the photo-organocatalyst, and Langlois reagent as the trifluoromethylating reagent. A series of 3-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine derivatives with broad functionalities could be conveniently and efficiently obtained by direct regioselective

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的无过渡金属，可见光诱导的三氟甲基化反应已在温和条件下通过使用廉价且可商购的蒽醌-2-羧酸（AQN-2-CO 2 H）来开发作为光有机催化剂，和Langlois试剂作为三氟甲基化试剂。通过直接区域选择性官能化可以方便而有效地获得一系列具有广泛功能的3-（三氟甲基）咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。
• Visible-Light-Promoted Metal-Free C-H Trifluoromethylation of Imidazopyridines
  作者：Xia Mi、Yuanfang Kong、Huaixia Yang、Jingyu Zhang、Chao Pi、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/ejoc.201901860

  日期：2020.2.28

  An efficient, mild and photo redox‐based protocol for the C–H trifluoromethylation of imidazo[1,2‐a]pyridines has been developed using acridinium as photo redox catalyst and the easy‐handling CF3SO2Na as CF3 source. A series of desired products were afforded in satisfied yields under transition‐metal‐free condition, which displays potential for further application in synthetic research.

  已经开发了一种高效，温和且基于光氧化还原的协议，该方法使用cri啶作为光氧化还原催化剂，并使用易于处理的CF 3 SO 2 Na作为CF 3来源，开发了咪唑并[1,2- a ]吡啶的CHH三氟甲基化反应。在无过渡金属的条件下，以令人满意的产率提供了一系列所需的产品，这显示了在合成研究中进一步应用的潜力。
• Continuous‐Flow Photocatalysis for the Direct C‐H Trifluoromethylation of Heterocycles with an Organic Photoredox Catalyst
  作者：Jianwen Yang、Sanket A. Kawale、Xiaobo Yang、Dong‐Pyo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202201287

  日期：2023.1.10

  A continuous-flow photocatalytic direct C−H trifluoromethylation of heterocycles has been successfully developed, enabling the construction of diverse trifluoromethylated heterocycles efficiently and rapidly.

  已经成功开发了杂环的连续流动光催化直接 C-H 三氟甲基化，能够高效快速地构建多种三氟甲基化杂环。
• <scp>Metal‐Free</scp> Electrochemical Trifluoromethylation of <scp>Imidazole‐Fused</scp> Heterocycles with Trifluoromethyl Thianthrenium Triflate
  作者：Chang Ge、Lipeng Qiao、Yuyang Zhang、Kai Sun、Jiangzhen An、Mei Peng、Xiaolan Chen、Lingbo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202400089

  日期：——

  including imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles have been successfully trifluoromethylated using this technique, exhibiting excellent compatibility with various functional groups and a broad substrate scope. Moreover, the method's applicability for one-pot sequential reactions enables the reduction of waste and resource consumption by eliminating the need for intermediate purification

  建立了一种新颖且环保的三氟甲基噻烯​​三氟甲磺酸盐（TT–CF 3 + OTf − ）电化学活化方法，用于咪唑稠合杂芳族化合物的三氟甲基化。该方法直接电解TT–CF 3 + OTf − ，无需外部氧化剂或催化剂，符合绿色化学原理。使用该技术已成功对多种咪唑稠合杂芳族化合物（包括咪唑并[1,2-a]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑）进行三氟甲基化，表现出与各种官能团的优异相容性和底物范围广泛。此外，该方法适用于一锅连续反应，无需中间纯化步骤，从而减少废物和资源消耗。