pericosine C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pericosine C
• 英文别名: Methyl 3,4,5-trihydroxy-6-methoxycyclohexene-1-carboxylate；methyl 3,4,5-trihydroxy-6-methoxycyclohexene-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: VUQJXZNNVAWIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pericosine C 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.8 mg的产率得到methyl (3aR,6R,7S,7aS)-7-hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pericosines，来自海兔的真菌Periconia byssoides的抗肿瘤代谢产物。结构和生物活性。

  摘要：

  已经从最初从海兔Aplysia kurodai分离的Periconia byssoides菌株中分离出Pericosines AE 1-5。在它们之中，周二肌氨酸C 3和E 5被分离为对映异构体混合物。除化合物1外，它们的立体结构已根据光谱分析（包括1D和2D NMR技术以及X射线分析）进行了阐明或鉴定。另外，已经讨论了所有化合物的构象。化合物1-3显示出对肿瘤细胞系的显着生长抑制。Pericosine A 1还显示出显着的体内肿瘤抑制活性。另外，化合物抑制蛋白激酶EGFR和拓扑异构酶II。

  DOI：

  10.1039/b713060k

文献信息

• Pericosines, antitumour metabolites from the sea hare-derived fungus Periconia byssoides. Structures and biological activities
  作者：Takeshi Yamada、Masashi Iritani、Hirohumi Ohishi、Kayo Tanaka、Katsuhiko Minoura、Mitsunobu Doi、Atsushi Numata

  DOI：10.1039/b713060k

  日期：——

  of spectroscopic analyses, including 1D and 2D NMR techniques, and X-ray analysis. In addition, conformation for all the compounds has been discussed. Compounds 1-3 exhibited significant growth inhibition against tumour cell lines. Pericosine A 1 also showed significant in vivo tumour inhibitory activity. In addition, compound inhibited the protein kinase EGFR and topoisomerase II.

  已经从最初从海兔Aplysia kurodai分离的Periconia byssoides菌株中分离出Pericosines AE 1-5。在它们之中，周二肌氨酸C 3和E 5被分离为对映异构体混合物。除化合物1外，它们的立体结构已根据光谱分析（包括1D和2D NMR技术以及X射线分析）进行了阐明或鉴定。另外，已经讨论了所有化合物的构象。化合物1-3显示出对肿瘤细胞系的显着生长抑制。Pericosine A 1还显示出显着的体内肿瘤抑制活性。另外，化合物抑制蛋白激酶EGFR和拓扑异构酶II。