(6R)-7t-[2-(3,5-dichloro-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-acetylamino]-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 56187-47-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-7t-[2-(3,5-dichloro-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-acetylamino]-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: cefazedone；Refosporen; Cefazedonum;EMD 30 087;EMD30087；7-[[2-(3,5-dichloro-4-oxopyridin-1-yl)acetyl]amino]-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 56187-47-4
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₂N₅O₅S₃
• 分子量: 548.452
• InChiKey: VTLCNEGVSVJLDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 - 160°C
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

头孢西酮钠

头孢西酮钠（Cefazedone Sodium） 是二十世纪七十年代末由E.Merck，Darmstadt实验室开发的第一代头孢菌素。1979年在德国率先上市后，逐渐在其周边国家及韩国、罗马尼亚和台湾等地推广。

头孢西酮钠是一种半合成的头孢菌素类抗生素，主要通过干扰和阻止细菌细胞壁的合成来达到抑制和杀菌的效果。它具有广泛的抗菌谱，对临床常见的革兰氏阳性菌以及部分革兰氏阴性菌和厌氧菌表现出良好的抗菌活性。主要用于治疗呼吸系统、泌尿系统、胃肠道感染及妇科、腹膜、皮肤、软组织和整形外科等敏感细菌引起的感染。

适应症

头孢西酮钠作为第一代头孢菌素类抗生素，主要通过作用于细菌细胞壁的合成发挥抗菌效果，对于革兰氏阳性菌如肺炎球菌和链球菌具有较好的治疗效果。此外，它对一些革兰氏阴性菌也有一定的作用。

目前，头孢西酮钠主要用于由肺炎链球菌或β溶血性链球菌等革兰氏阳性菌引起的感染；也可用于由敏感细菌引起的各种呼吸系统、消化系统感染，皮肤与软组织感染，泌尿系统感染和骨关节感染。另外，它还可以作为外科手术前的预防用药。

使用时需遵循医生指导。对头孢类抗生素或头孢西酮钠有过敏史的患者禁止使用。早产儿和新生儿也应避免使用。

生物活性

Cefazedone（Refosporen, Cefazedonum） 是一种具有抗细菌活性的半合成一代头孢菌素。

靶点	值
α-葡萄糖苷酶 (无细胞测定)	578 nM(Ki)

该表格展示了其在α-葡萄糖苷酶上的Ki值。