3',4'-methylenedioxy-2'',2''-dimethylpyrano-[5'',6'':7,8]-flavone | 64316-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-methylenedioxy-2'',2''-dimethylpyrano-[5'',6'':7,8]-flavone
• 英文别名: 3',4'-methylenedioxy-6'',6''-dimethylpyrano-[2'',3'':7,8]flavone；3',4'-methylenedioxy-6'',6''-dimethylchromeno-<2'',3'':7,8>-flavone；3',4'-methylenedioxy-2",2"-dimethylpyrano-(5",6";7,8)flavone；6",6"-dimethylpyrano<2",3":7,8>-3',4'-methylenedioxyflavone；3’,4’-methylenedioxy-2’’,2’’-dimethylpyrano-[5’’,6’’:8,7]-flavone；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b’]dipyran-4-one；2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8,8-dimethyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；3',4'-Methylendioxy-2'',2''-dimethylpyrano-<5'',6'':7,8>-flavon；3',4'-Methylendioxy-2'',2''-dimethylpyrano-(5'',6'':7,8)flavon；6'',6''-Dimethyl-3',4'-methylenedioxypyrano[2'',3'':7,8]flavone；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,8-dimethylpyrano[2,3-f]chromen-4-one
• CAS: 64316-98-9
• 化学式: C₂₁H₁₆O₅
• 分子量: 348.355
• InChiKey: VTEDSEHLMNTMAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3',4'-methylenedioxy-2'',2''-dimethylpyrano-[5'',6'':7,8]-flavone
  参考文献：
  名称：

  A New Route to the Synthesis of Pyranoflavone and Pyranochalcone Natural Products and their Derivatives

  摘要：

  从2H-吡喃出发，完成了生物活性吡喃黄酮天然产物1和2的全合成。本文描述了吡喃查尔酮天然产物，扁柄草素（9）和4-羟基扁柄草素（10）及其衍生物30-32的合成。该合成路线还提供了生物学上有趣的物质，如β-图贝酸（24）、去甲基异黄皮树脂酚（25）和异黄皮树脂酚（27）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926294

文献信息

• New Synthetic Approaches to Naturally Occurring and Unnatural Pyranoflavones
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/hlca.201200278

  日期：2013.4

  Total synthesis of biologically interesting natural and unnatural pyranoflavones has been accomplished starting from readily available 2,4‐dihydroxyacetophenone or 2,4‐dihydroxy‐6‐methoxyacetophenone in three steps, i.e., benzopyran formation, condensation, and cyclization reaction.

  从易于获得的2,4-二羟基苯乙酮或2,4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮开始，已通过三个步骤（即苯并吡喃形成，缩合和环化反应）完成了生物学上有趣的天然和非天然吡喃类黄酮的全合成。
• Facile Syntheses of 3′,4′-Methylenedioxy- 2″,2″-dimethylpyrano-[5″,6″:7,8]-flavoneand (±)-Ponganone III, Two Pyranoflavanoids
  作者：Wenfei Tan、Wei-Dong Z. Li、Chusheng Huang、Yulin Li、Yacheng Xing

  DOI：10.1080/00397919908085964

  日期：1999.10

  Abstract Facile syntheses of two naturally occurring pyranoflavanoids, 3′,4′-methylenedioxy-2″,2″-dimethylpyrano-[5″,6″:7,8]-flavone (1) and (±)-ponganone III (2), have been achieved through the key intermediate chromene 6 by a DDQ-induced oxidative cyclization.

  摘要 两种天然吡喃黄酮类化合物 3',4'-亚甲二氧基-2",2"-二甲基吡喃-[5",6":7,8]-黄酮 (1) 和 (±)-ponganone III (2) 的简便合成)，已通过 DDQ 诱导的氧化环化通过关键中间体色烯 6 实现。
• Islam, Azizul; Gupta, Rajinder K.; Krishnamurti, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 21 - 22
  作者：Islam, Azizul、Gupta, Rajinder K.、Krishnamurti, M.

  DOI：——

  日期：——
• A New Route to the Synthesis of Pyranoflavone and Pyranochalcone Natural Products and their Derivatives
  作者：Yong Rok Lee、Do Hoon Kim

  DOI：10.1055/s-2006-926294

  日期：——

  The total synthesis of biologically active pyranoflavone natural products 1 and 2 was carried out starting from 2H-pyran. The synthesis of pyranochalcone natural products, lonchocarpin (9) and 4-hydroxylonchocarpin (10), and their derivatives 30-32 is described. This synthetic route also provides biologically interesting materials such as β-tubaic acid (24), desmethyl isoencecalin (25), and isoencecalin (27).

  从2H-吡喃出发，完成了生物活性吡喃黄酮天然产物1和2的全合成。本文描述了吡喃查尔酮天然产物，扁柄草素（9）和4-羟基扁柄草素（10）及其衍生物30-32的合成。该合成路线还提供了生物学上有趣的物质，如β-图贝酸（24）、去甲基异黄皮树脂酚（25）和异黄皮树脂酚（27）。