6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one | 75768-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4'-Chloro-6,8-dibromoflavone；6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)chromen-4-one
• CAS: 75768-00-2
• 化学式: C₁₅H₇Br₂ClO₂
• 分子量: 414.48
• InChiKey: VUVSGSUJUMSUHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-251 °C
• 沸点：
  490.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2'-hydroxychalcone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溴 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2'-hydroxychalcone dibromides with pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a034

文献信息

• First Vilsmeier-Haack Synthesis of Flavones using<i>bis</i>-(Trichloromethyl) Carbonate/Dimethylformamide
  作者：W. K. Su、X. Y. Zhu、Z. H. Li

  DOI：10.1080/00304940802710947

  日期：2009.3.20

  cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones. Many of these procedures use strong acids such as H2SO4, 5-6 HCl, 7 HBr or HI, 8 catalysts such as NaHSO4/SiO2, 9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2, 10 H3PW12O40·nH2O/SiO2, 10 non-aqueous cation-exchange resin, 11 or supported trifluoromethanesulfonic acid. 12 All of these agents require high temperatures to complete the reaction. Other methods include

  黄酮是一类具有多种生物活性的天然化合物。1–4 合成黄酮最常用的方法之一是 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮的环脱水。其中许多程序使用强酸，例如 H2SO4、5-6 HCl、7 HBr 或 HI，8 种催化剂，例如 NaHSO4/SiO2、9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2、10 H3PW12O40·nH2O/SiO2、10 种非水阳离子交换树脂、11 或负载的三氟甲磺酸。12 所有这些试剂都需要高温才能完成反应。其他方法包括在辐照条件下使用 Br2 或 I2、13 离子液体 [EtNH3]NO3、14 CuCl2、15 或蒙脱石 K-10 粘土 16 作为催化剂，通过微波辅助合成已报道了各种产率。Vilsmeier-Haack 反应最初用于活化芳香底物和羰基化合物的甲酰化。17 它现在被用作构建许多杂环化合物（如喹啉、吲哚、吡啶和喹唑啉衍生物）的强大合成工具。18-23
• Mechanically Activated Solid-State Synthesis of Flavones by High-Speed Ball Milling
  作者：Xingyi Zhu、Zhenhua Li、Qiangfeng Shu、Chenfeng Zhou、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910902898551

  日期：2009.11.5

  Abstract An efficient, mechanically activated solid-state synthesis of flavones from 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones using high-speed ball milling is described. This method has notable advantages in terms of good yield, short reaction time, and neat conditions.

  摘要描述了使用高速球磨从 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮高效、机械活化的固态合成黄酮。该方法具有收率好、反应时间短、条件整洁等显着优点。
• A facile synthesis of flavones catalysed by gallium(III) triflate
  作者：Can Jin、Fei He、Huayue Wu、Jiuxi Chen、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x396409

  日期：2009.1

  Ga(OTf)₃ was explored as a novel catalyst for the cyclisation of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones in nitromethane to flavones with excellent yields.

  研究人员将 Ga(OTf)3 作为一种新型催化剂，用于在硝基甲烷中将 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮环化为黄酮，并获得了极佳的产率。
• Tire with rubber containing flavone
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP1391327A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  The invention relates to a rubber composition and a pneumatic tire having a component comprising a rubber containing the reaction product of a flavone and a methylene donor.

  本发明涉及一种橡胶组合物和充气轮胎，其成分包括含有黄酮和亚甲基供体反应产物的橡胶。
• Rubber composition and tire with rubber containing flavone
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：EP2730431A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  A rubber composition comprising a diene based elastomer and an adhesion promoter derived from a flavone, a methylene donor and a methylene acceptor is disclosed. The rubber composition is essentially free of cobalt. Also, a pneumatic tire comprising such a rubber composition is disclosed.

  本发明公开了一种橡胶组合物，该组合物包含一种二烯基弹性体和一种由黄酮、亚甲基供体和亚甲基受体衍生的附着力促进剂。该橡胶组合物基本上不含钴。此外，还公开了一种包含这种橡胶组合物的充气轮胎。