(4S,5Z)-1,5-undecadien-4-ol | 791849-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5Z)-1,5-undecadien-4-ol
• 英文别名: (4S,5Z)-undeca-1,5-dien-4-ol
• CAS: 791849-30-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: XPHXCGYGEZUXRT-IEHMKBBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5Z)-1,5-undecadien-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(+)-Argentilactone
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-精氨酸内酯的对映选择性合成及其对癌细胞系的细胞毒活性。

  摘要：

  通过对映选择性催化烯丙基化（ECA）和闭环复分解途径（四个步骤，总收率39％和ee的82-84％ee）开发了（R）-和（S）-精氨酸内酯的简明合成方法。描述了它们对癌细胞的体外活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.044
• 作为产物：
  描述：

  2-辛醛 在 Lindlar's catalyst 、 bis{[(R)-binaphthoxy](isopropoxy)titanium} oxide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 氢气 、 四氯化钛 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (4S,5Z)-1,5-undecadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-精氨酸内酯的对映选择性合成及其对癌细胞系的细胞毒活性。

  摘要：

  通过对映选择性催化烯丙基化（ECA）和闭环复分解途径（四个步骤，总收率39％和ee的82-84％ee）开发了（R）-和（S）-精氨酸内酯的简明合成方法。描述了它们对癌细胞的体外活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.044

文献信息

• Enantioselective syntheses of (R)- and (S)-argentilactone and their cytotoxic activities against cancer cell lines
  作者：Ângelo de Fatima、Luciana Konecny Kohn、Márcia Aparecida Antônio、João Ernesto de Carvalho、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.044

  日期：2004.10

  Concise total syntheses of (R)- and (S)-argentilactone have been developed via enantioselective catalytic allylation (ECA) and ring-closing metathesis pathways (four steps, 39% overall yield and 82-84% ee) from 2-octynal and their in vitro activity against cancer cells is described.

  通过对映选择性催化烯丙基化（ECA）和闭环复分解途径（四个步骤，总收率39％和ee的82-84％ee）开发了（R）-和（S）-精氨酸内酯的简明合成方法。描述了它们对癌细胞的体外活性。