5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 | 1553-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
• 中文别名: 廿碳五烯酸；二十碳五烯酸
• 英文名称: 5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
• 英文别名: eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid；5,8,11,14,17-eicosapentaenic acid；5,8,11,14,17-eicosadienoic acid；eicosapentaenoic acid；Eicosapentanoic acid；EPA；icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid
• CAS: 1553-41-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MUCOSITIS

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I化合物的药物组合物，以及用于治疗粘膜炎的方法可以制备为口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗与消化道内膜疼痛性炎症和溃疡相关的黏膜疾病。

  公开号：

  US20150307446A1
• 作为产物：
  描述：

  5,8,11,14-二十碳四烯酸 在 Saccharomyces cerevisiae IFO10150 expressing Saccharomyces kluyveri ω3 fatty acid desaturase Sk-FAD3 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity and Regioselectivity of Δ12 and ω3 Fatty Acid Desaturases fromSaccharomyces kluyveri

  摘要：

  Δ12和ω3脂肪酸去饱和酶是多不饱和脂肪酸（PUFAs）合成中的关键酶，PUFAs是膜甘油脂的重要成分，也是许多生物中信号分子的前体。在这项研究中，我们确定了来自酿酒酵母（Saccharomyces kluyveri）的Δ12和ω3脂肪酸去饱和酶（Sk-FAD2和Sk-FAD3）底物特异性和区域选择性。通过在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中的异源表达发现，Sk-FAD2将C16–20单不饱和脂肪酸转化为二不饱和脂肪酸，通过在ν+3位置引入第二个双键，而Sk-FAD3则识别C18和C20的ω3位置。此外，主要磷脂的脂肪酸分析表明，Sk-FAD2和Sk-FAD3对磷脂中脂肪酰基的脂质极性头部或sn-位点没有强的底物特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80361

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND LIPID DISORDERS
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150057347A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to the compounds of formula I and formula II or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I or formula II; and methods for treating or preventing inflammation and lipid disorders may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of hypertriglyceridemia, steatohepatitis, cystinosis and inflammatory diseases.

  该发明涉及公式I和公式II的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I或公式II化合物的药物组合物；以及用于治疗或预防炎症和脂质紊乱的方法可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗高三酸甘油酯血症、脂肪肝、半胱氨酸症和炎症性疾病。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FIBROMYALGIA PAIN
  申请人：KANDULA Mahesh

  公开号：US20150111966A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of fibromyalgia pain may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of injury, post-operative pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, spinal cord injury, migraine, HIV related neuropathic pain, post herpetic neuralgia, diabetic neuropathy, bipolar depression, stress, cancer pain, and lower back pain.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I化合物的药物组合物，以及用于治疗纤维肌痛的方法可以制备为口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗损伤、术后疼痛、骨关节炎、类风湿性关节炎、多发性硬化、脊髓损伤、偏头痛、艾滋病相关的神经痛、带状疱疹后神经痛、糖尿病性神经病变、双相抑郁症、压力、癌症疼痛和腰背痛的治疗。
• New phorbol ester derivatives as potent anti-HIV agents
  作者：Qi-Run Li、Yung-Yi Cheng、Lei Zhao、Xiao-Lei Huang、Xiao-Gang Jiang、Ya-Dong Cui、Susan L. Morris-Natschke、Masuo Goto、Chin-Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Dao-Feng Chen、Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128319

  日期：2021.10

  Tigliane esters show many biological activities, including anti-HIV-1 activity. Our aim in this study was to establish structure-anti-HIV activity relationships for four series of tigliane-type diterpenoids. We synthesized and evaluated 29 new phorbol ester derivatives for anti-HIV activity and for cytotoxicity against human tumor cell lines. Among them, three derivatives, two phorbol-13-monoesters

  Tigliane 酯显示出许多生物活性，包括抗 HIV-1 活性。我们在本研究中的目的是为四个系列的 tigliane 型二萜建立结构-抗 HIV 活性关系。我们合成并评估了 29 种新的佛波酯衍生物的抗 HIV 活性和对人类肿瘤细胞系的细胞毒性。其中，三种衍生物，两种佛波醇-13-单酯（5d和5e）和一种佛波醇-12,13-二酯（6a)，显示出显着的抗 HIV 活性。我们发现更好的抗 HIV 活性通常与 C-13 上较短的酰基酯有关。特别是酯侧链有苯环的化合物表现出优异的抗HIV活性和良好的安全性指标。由于其具有高选择性指数的显着抗 HIV 效力，佛波醇 12,13-二肉桂酸酯 ( 6a ) 被选为进一步临床前试验的潜在候选者。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SUPPRESSION OF CARBONIC ANHYDRASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES INHIBANT L'ACTIVITÉ DE L'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2013167994A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Provided are the compounds of formula (I) or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula (I), and methods for treating or preventing or modulating carbonic anhydrase activity in a disease may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral admimstration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of glaucoma, epileptic seizures, Idiopathic intracranial hypertension (pseudotumor cerebri), altitude sickness, cystinuria, periodic paralysis and dural ectasia, congestive heart failure, drug induced edema, diuretic, intermittent claudication resulting from obstructed arteries in the limbs, and vascular dementia.

  提供的是具有式(I)或其药用可接受盐的化合物，以及其多型体、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的式(I)化合物的药物组合物，以及用于治疗、预防或调节疾病中碳酸酐酶活性的方法可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗青光眼、癫痫发作、特发性颅内高压（假性脑膜炎）、高山病、胱氨酸尿症、周期性麻痹和硬膜扩张、充血性心力衰竭、药物诱导性水肿、利尿剂、因肢体动脉阻塞而导致的间歇性跛行以及血管性痴呆症的治疗。
• Compositions and methods for the suppression of carbonic anhydrase activity
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US09284287B1

  公开（公告）日：2016-03-15

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for treating or preventing or modulating carbonic anhydrase activity in a disease may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of glaucoma, epileptic seizures, Idiopathic intracranial hypertension (pseudotumor cerebri), altitude sickness, cystinuria, periodic paralysis and dural ectasia, congestive heart failure, drug induced edema, diuretic, intermittent claudication resulting from obstructed arteries in the limbs, and vascular dementia.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I化合物的药物组合物，以及用于治疗、预防或调节疾病中的碳酸酐酶活性的方法可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗青光眼、癫痫发作、特发性颅内高压（假性脑膜炎）、高原反应、胱氨酸尿症、周期性麻痹和硬膜扩张、充血性心力衰竭、药物诱导性水肿、利尿剂、因肢体动脉阻塞而导致的间歇性跛行以及血管性痴呆的治疗。