7,7,7-trifluoroheptyl benzoate | 1331743-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,7,7-trifluoroheptyl benzoate
• 英文别名: Benzoic acid 7,7,7-trifluoroheptyl ester
• CAS: 1331743-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₂
• 分子量: 274.283
• InChiKey: HIKBAZKHQPOZQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7,7-trifluoroheptyl benzoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到7,7,7-trifluoroheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Exploring physicochemical space via a bioisostere of the trifluoromethyl and ethyl groups (BITE): attenuating lipophilicity in fluorinated analogues of Gilenya® for multiple sclerosis

  摘要：

  BITE生物等构替代物Et和CF3允许在多发性硬化药物吉列尼亚的类似物中调节亲脂性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05643a
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氢吡啶 、 Ru(2,2'-bipyridine)₃Cl₂·6H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7,7,7-trifluoroheptyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的催化氢三氟甲基化

  摘要：

  公开了使用 Umemoto 试剂作为 CF(3) 源和 MeOH 作为还原剂的未活化烯烃的可见光介导的氢三氟甲基化。这种有效的转变在室温下在 5 mol % Ru(bpy)(3)Cl(2) 存在下进行；该过程的特点是其操作简单和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja401022x

文献信息

• Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Me₃SiCF₃ and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00332

  日期：2019.3.1

  A novel approach to the trifluoromethylation of unactivated alkenes is presented. This reaction is promoted by N-iodosuccinimide (NIS) under visible light irradiation without the need for photocatalysts. The mild conditions allow the direct synthesis of useful trifluoromethylated (E)-alkenes from readily available alkene feedstocks with excellent functional group tolerability. In addition, using easy-to-handle

  提出了一种对未活化烯烃进行三氟甲基化的新方法。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）在可见光照射下可促进该反应，而无需光催化剂。温和的条件允许从容易获得的具有优异的官能团耐受性的烯烃原料直接合成有用的三氟甲基化的（E）-烯烃。此外，对于工业规模的应用，使用易于操作的商业化Me 3 SiCF 3代替气态CF 3 I作为CF 3源是非常有吸引力的。
• Operationally simple hydrotrifluoromethylation of alkenes with sodium triflinate enabled by Ir photoredox catalysis
  作者：Lei Zhu、Lian-Sheng Wang、Bojie Li、Boqiao Fu、Cheng-Pan Zhang、Wei Li

  DOI：10.1039/c6cc01944g

  日期：——

  We reported herein a single component of Ir-photoredox catalyst is capable to catalyze hydrotrifluoromethylation of terminal alkenes and Michael acceptors with sodium triflinate (Langlois reagent) in methanol under an irradiation...

  我们在这里报道了Ir-光氧化还原催化剂的单一组分能够在辐照下用甲醇中的三氟甲磺酸钠（Langlois试剂）催化末端烯烃和Michael受体的加氢三氟甲基化。
• 一种未活化烯烃氢三氟甲基化的制备方法及 应用
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN106892800B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种未活化烯烃氢三氟甲基化的制备方法及应用，其步骤：A、在舒伦克管中加入未活化烯烃I，三氟甲基亚磺酸钠和光催化剂Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy)PF6；B、抽真空换氩气后，加入甲醇；C、以荧光灯照射舒伦克管，搅拌进行反应；D、反应结束后，向体系中加入水淬灭反应，乙酸乙酯萃取，分离出有机相后，干燥，过滤，旋转蒸发除去溶剂，残留物经乙酸乙酯/石油醚混合溶剂柱层析，得到目标产物II，所述的乙酸乙酯/石油醚混合溶剂的比例依据产物极性不同选择，柱层析采用硅胶为固定相。该方法在合成药物分子中的应用。方法易行，操作简便，选用廉价的三氟甲基化试剂，以温和的条件实现未活化烯烃的氢三氟甲基化反应，制备出一系列含有三氟甲基的目标化合物。
• Catalytic hydrotrifluoromethylation of styrenes and unactivated aliphatic alkenes via an organic photoredox system
  作者：Dale J. Wilger、Nathan J. Gesmundo、David A. Nicewicz

  DOI：10.1039/c3sc51209f

  日期：——

  method for the metal-free hydrotrifluoromethylation of alkenes. The method relies on the single electron oxidation of a commercially available sodium trifluoromethanesulfinate salt (CF3SO2Na, Langlois reagent) by N-Me-9-mesityl acridinium as a photoredox catalyst. Methyl thiosalicylate is used as a substoichiometric H-atom donor for aliphatic alkenes, and thiophenol is used as a stoichiometric H-atom donor

  本文提出了一种用于烯烃的无金属加氢三氟甲基化的直接方法。该方法依赖于作为光氧化还原催化剂的N -Me-9-间苯二甲啶ium对市售三氟甲烷亚磺酸钠盐（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂）的单电子氧化。硫代水杨酸甲酯 用作脂肪族烯烃的亚化学计量的H原子供体，并且 苯硫酚用作苯乙烯基底物的化学计量的H原子供体。转化的底物范围很广，包括单，二和三取代的脂族和苯乙烯基烯烃，几乎在所有检查的情况下都具有很高的区域选择性。
• Radical Carbofluorination of Unactivated Alkenes with Fluoride Ions
  作者：Zhonglin Liu、He Chen、Ying Lv、Xinqiang Tan、Haigen Shen、Hai-Zhu Yu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.8b03077

  日期：2018.5.16

  The copper-assisted radical carbofluorination of unactivated alkenes with fluoride ions is described. With [Cu(L3)F2]H2O (L3 = 4,4'-di(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine) as the fluorine source and [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as the chloride scavenger, the reaction of unactivated alkenes with CCl4 in acetonitrile provided the corresponding carbofluorination products

  描述了未活化烯烃与氟离子的铜辅助自由基碳氟化。使用 [Cu(L3)F2]H2O（L3 = 4,4'-二（甲氧基羰基）-2,2'-联吡啶）作为氟源和 [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9 -二甲基-1,10-菲咯啉）作为氯化物清除剂，未活化的烯烃与四氯化碳在乙腈中的反应以令人满意的收率提供了相应的碳氟化产物。该协议表现出广泛的官能团兼容性和广泛的底物范围，可以扩展到使用除 CCl4 以外的各种活化烷基氯化物。随后，以 CsF 为氟源，梅本试剂为三氟甲基化试剂，成功开发了未活化烯烃的铜催化氟三氟甲基化反应。