2,5-Bis-(2-methoxycarbonyl-aethyl)-furan | 1216-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-Bis-(2-methoxycarbonyl-aethyl)-furan
• 英文别名: 2,5-Bis(2'-carbomethoxyethyl)furan；methyl 3-[5-(3-methoxy-3-oxopropyl)furan-2-yl]propanoate
• CAS: 1216-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: WDLJGGRLBGZZPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.142 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis-(2-methoxycarbonyl-aethyl)-furan 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 18.2h， 生成 3-[4-(2-羧乙基)萘-1-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  2,5-呋喃二甲酸的重价。Diels–Alder与苯炔的反应

  摘要：

  将生物质衍生的2,5-呋喃二甲酸经苯炔环加成和还原芳构化转化为1,4-萘二甲酸，总收率为66％（四个步骤）。分离出两种新颖的双环中间体，产率分别为80％和98％。这些进展使可再生对苯二甲酸类似物和可从纤维素生物炼制厂获得的其他呋喃的潜在最终用途多样化。

  DOI：

  10.1039/c8gc00308d
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 Lindlar's catalyst 哌啶 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-Bis-(2-methoxycarbonyl-aethyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  Bauer, Sonja; Spiteller, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 4, p. 813 - 821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• Magnesium monoperoxyphtalate: A new reagent for the oxidative ring opening of furans to cis-enediones
  作者：Carmen Dominguez、Aurelio G. Csa´ky、Joaquin Plumet'

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97328-3

  日期：1990.1

  Ring opening of furans can be accomplished with the title reagent to afford cis-enediones stereospecifically, with great advantages over the hazardous MCPBA.

  呋喃的开环可以用标题试剂完成，从而立体定向地提供顺式-二烯二酮，与危险的MCPBA相比具有很大的优势。
• Reactions of 2,5-Furandicarbaldehyde with Stabilized Phosphonium Ylides. Applications to the Synthesis of 5-Vinyl-2-furaldehyde and 2,5-Divinylfuran Derivatives
  作者：Carmen Domínguez、Aurelio G. Csákÿ、Javier Magano、Joaquín Plumet

  DOI：10.1055/s-1989-27184

  日期：——

  By simple modification of the molar proportion of reactants, it was possible to selectively functionalize an aldehyde group in 2,5-furandicarbaldehyde (1), by Wittig reaction with stabilized ylides 2, The scope of the procedure is extended to the preparation of certain furancontaining natural fatty acid analogues.

  通过简单地改变反应物的摩尔比例，就可以选择性地使 2,5-呋喃二甲醛（1）中的一个醛基与稳定的酰化物 2 发生维蒂希反应，从而使其官能化。
• Monomers from biomass
  申请人：Sibi Mukund P.

  公开号：US11220475B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质（如纤维素和木质素）中提取的化合物、形成此类化合物的方法以及使用此类化合物形成的聚合物和产品。
• A Versatile and General One-Pot Method for Synthesizing Bis-spiroketal Motifs
  作者：Thomas Georgiou、Maria Tofi、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol060558x

  日期：2006.4.1

  A versatile and general method for the biomimetic construction of [5,5,5]- and [6,5,6]-bis-spiroketals, starting from easily accessible furan nuclei, by means of a powerful one-pot singlet oxygen-mediated cascade sequence is reported.