13-Hydroxy-docosansaeure-methylester | 13980-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-Hydroxy-docosansaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 13-hydroxydocosanoate；methyl 13-hydroxydocosanoate
• CAS: 13980-18-2
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃
• 分子量: 370.616
• InChiKey: WGEMHCMSJPPUBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  455.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Hydroxy-docosansaeure-methylester 生成 13-羟基二十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  A new hydroxy fatty acid sophoroside from Candida bogoriensis

  摘要：

  当酵母Candida bogoriensis在搅拌发酵罐中培养时，产生外源性的糖脂类化合物，产量为0.5至1克/升。其中的主要成分是一种结晶的sophorosyl羟基脂肪酸，其结构已被确定为13-[(2'-O-β-D-葡萄糖苷基-β-D-葡萄糖苷基)-氧基]十二酸6'，6"-二乙酸酯。分子中的羟基酸部分可能具有L-构型。还存在一种单乙酰糖脂作为次要成分。

  DOI：

  10.1139/v68-057
• 作为产物：
  描述：

  Erucasaeure-oxyd 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 五溴化磷 、 锌 作用下， 生成 13-Hydroxy-docosansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Kuranova,I.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2916 - 2922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of hydroxyfatty esters by sequential epoxidation-hydrogenolysis: Solvent effects
  作者：Vicente Dorado、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118270

  日期：2021.8

  to incompatibility problems with the impurities present or generated in the used solvents. The chlorinated impurities in α,α,α-trifluorotoluene leads to the formation of important amounts of chlorohydrins by HCl formation in the hydrogenolysis step. The use of trifluoroethanol (TFE) in the epoxidation step produces trifluoroacetic acid traces by oxidation, responsible for the opening of the epoxide

  由于所用溶剂中存在或产生的杂质的不相容性问题，不饱和脂肪酸酯的环氧化和氢解的串联/顺序组合并不简单。α,α,α-三氟甲苯中的氯化杂质通过氢解步骤中的 HCl 形成导致大量氯代醇的形成。在环氧化步骤中使用三氟乙醇 (TFE) 通过氧化产生痕量三氟乙酸，负责用水和 TFE 打开环氧化物。最终选择的溶剂是乙酸异丁酯，它具有所需的物理化学性质，在连续过程中从油酸甲酯中产生 85% 的羟基硬脂酸酯。
• Gruen; Janko, Chemisches Zentralblatt, 1916, vol. 87, # I, p. 1140
  作者：Gruen、Janko

  DOI：——

  日期：——