1,4-dimethyl-3,6-dibenzylidene-2,5-dioxopiperazine | 50501-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3,6-dibenzylidene-2,5-dioxopiperazine
• 英文别名: 3,6-dibenzylidene-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione；3,6-Dibenzyliden-1,4-dimethyl-piperazin-2,5-dion；3,6-Dibenzylidene-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 50501-11-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: WFIPKWCWCOEGSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3,6-dibenzylidene-2,5-dioxopiperazine 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 二甲基-哌嗪四酮
  参考文献：
  名称：

  XCII.—烟曲菌Rosella fuciformis的二酮哌嗪衍生物picrorocellin的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9222100816
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis-(methoxy-phenyl-methyl)-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione 在 乙酸酐 作用下， 生成 1,4-dimethyl-3,6-dibenzylidene-2,5-dioxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  XCII.—烟曲菌Rosella fuciformis的二酮哌嗪衍生物picrorocellin的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9222100816

文献信息

• Addition of Methanesulfenyl Chloride and Sulfur Chloride to 1,4-Dimethyl-3,6-dimethylene-2,5-piperazinedione and Substitution of the Adducts
  作者：Juji Yoshimura、Yuichi Sugiyama、Kenji Matsunari、Hiroshi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.47.1215

  日期：1974.5

  Addition of methanesulfenyl chloride or sulfur chloride to 3,6-dimethylene-(1a) and 3,6-dibenzylidene-1,4-dimethyl-2,5-piperazinediones (1b) gave the Markownikoff products. The addition of methanesulfenyl chloride to 1a proceeded stepwise within 1 hr, and gave a mixture of (Z,Z)-, (Z,E)-, and (E,E)-isomers of the corresponding 3,6-bis(methylthiomethylene) derivative, accompanied by gradual elimination of hydrogen chloride. 3,6-Di-chloro groups of the adduct were substituted with water, ethanethiol and ethanol to give the corresponding hydroxy, ethylthio, and ethoxy derivatives, respectively. A similar substitution with ethanedithiol and hydrogen sulfide followed by aeration gave 7,9-dimethyl-1,6-bis(methylthiomethyl)-8,10-dioxo-2,5-dithia-7,9-diazabicyclo[4,2,2]-decane and the corresponding 3,6-epitetrathio derivative, respectively. The same mode of reaction of sulfur chloride with 1a and 1b gave a few 1,6-disubstituted-7,9-dimethyl-8,10-dioxo-3,4-dithia-7,9-diazabicyclo[4,2,2]-decanes. Mass fragmentations of new compounds were also described.

  向 3,6-二亚甲基-(1a) 和 3,6-二苄基-1,4-二甲基-2,5-哌嗪二酮 (1b) 中加入甲磺酰氯或硫酰氯可得到 Markownikoff 产物。在 1a 中加入甲磺酰氯的过程在 1 小时内逐步进行，并产生了相应的 3,6-双（甲硫基亚甲基）衍生物的 (Z,Z)-、(Z,E)- 和 (E,E) - 异构体的混合物，同时氯化氢逐渐被消除。加合物中的 3,6- 二氯基团被水、乙硫醇和乙醇取代后，分别得到相应的羟基、乙硫基和乙氧基衍生物。用乙硫醇和硫化氢进行类似的取代，然后通气，分别得到 7,9 二甲基-1,6-双（甲硫基甲基）-8,10-二氧代-2,5-二硫杂-7,9-二氮杂双环[4,2,2]-癸烷和相应的 3,6-epitetrathio 衍生物。氯化硫与 1a 和 1b 以同样的方式反应，得到了一些 1,6-二取代-7,9-二甲基-8,10-二氧代-3,4-二硫杂-7,9-二氮杂双环[4,2,2]-癸烷。还描述了新化合物的质量碎片。
• Herscheid, Jacobus D. M.; Scholten, Henk P. H.; Tijhuis, Marian W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 2, p. 73 - 78
  作者：Herscheid, Jacobus D. M.、Scholten, Henk P. H.、Tijhuis, Marian W.、Ottenheim, Harry C. J.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of Diketopiperazine Bis-α,β-epoxides
  作者：Shin Ando、Amy L. Grote、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/jo102096d

  日期：2011.2.18

  Functionalized diketopiperazines (dioxopiperazines) are an important class of molecules in medicinal chemistry and material science. Herein we report a diastereoselective synthesis of diketopiperazine bis-alpha,beta-epoxides via the oxidation of exocyclic olefins. Although six diastereomers may be formed by this approach, only one or two of them were observed.
• XCII.—Constitution of picrorocellin, a diketopiperazine derivative from Roccella fuciformis
  作者：Martin Onslow Forster、William Bristow Saville

  DOI：10.1039/ct9222100816

  日期：——