methyl 2-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)acrylate | 1554672-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1554672-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 269.223
• InChiKey: SIPWPNKURIUHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (Z)-methyl 4,4,4-trifluoro-2-(5-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过异腈的自由基三氟甲基化进行2-三氟甲基化的吲哚

  摘要：

  从容易制备的异腈和作为CF 3自由基前体的Togni试剂开始，在2-三氟甲基吲哚的合成中会形成两个或三个C-C键。这些转变在没有过渡金属的情况下发生，并且以中等至良好的产率获得了具有优异的非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol5001395
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 2-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过异腈的自由基三氟甲基化进行2-三氟甲基化的吲哚

  摘要：

  从容易制备的异腈和作为CF 3自由基前体的Togni试剂开始，在2-三氟甲基吲哚的合成中会形成两个或三个C-C键。这些转变在没有过渡金属的情况下发生，并且以中等至良好的产率获得了具有优异的非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol5001395

文献信息

• 2-Trifluoromethylated Indoles via Radical Trifluoromethylation of Isonitriles
  作者：Bo Zhang、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol5001395

  日期：2014.2.21

  Either two or three C–C bonds are formed in the synthesis of 2-trifluoromethylindoles starting with readily prepared isonitriles and the Togni reagent as CF3 radical precursor. These transformations occur in the absence of transition metal, and products are obtained in moderate to good yields with excellent diastereoselectivity.

  从容易制备的异腈和作为CF 3自由基前体的Togni试剂开始，在2-三氟甲基吲哚的合成中会形成两个或三个C-C键。这些转变在没有过渡金属的情况下发生，并且以中等至良好的产率获得了具有优异的非对映选择性的产物。