1-Phenyl-3-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-propane-1,3-dione | 99474-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Phenyl-3-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propane-1,3-dione；1-phenyl-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 99474-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: WLHWYWTVMPZGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-propane-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 白杨素
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基黄酮类化合物和类似物的合成和抗糖尿病活性

  摘要：

  在一项评估黄酮类化合物抗糖尿病活性所必需的结构元素的研究中，我们合成了两个系列的黄酮类化合物，5,7-二羟基黄烷酮和 5,7-二羟基黄酮。在筛选潜在的抗糖尿病活性时，大多数黄酮类化合物显示出显着的体外活性，化合物 1f、2d 和 3c 明显比阳性对照二甲双胍更有效。生物活性主要受黄酮骨架环B部分结构修饰的影响。结果表明，5,7-二羟基黄酮类化合物可被认为是开发新的抗糖尿病先导化合物的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100049
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-Phenyl-3-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-苯基-4 H -chromen-4-one衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能化合物

  摘要：

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2078-4

文献信息

• Functional Characterization and Structural Basis of an Efficient Di-<i>C</i>-glycosyltransferase from <i>Glycyrrhiza glabra</i>
  作者：Meng Zhang、Fu-Dong Li、Kai Li、Zi-Long Wang、Yu-Xi Wang、Jun-Bin He、Hui-Fei Su、Zhong-Yi Zhang、Chang-Biao Chi、Xiao-Meng Shi、Cai-Hong Yun、Zhi-Yong Zhang、Zhen-Ming Liu、Liang-Ren Zhang、Dong-Hui Yang、Ming Ma、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b12211

  日期：2020.2.19

  A highly efficient di-C-glycosyltransferase GgCGT was discovered from the medicinal plant Glycyrrhiza glabra. GgCGT catalyzes a two-step di-C-glycosylation of flopropione-containing substrates with conversion rates of >98%. To elucidate the catalytic mechanisms of GgCGT, we solved its crystal structures in complex with UDP-Glc, UDP-Gal, UDP/phloretin, and UDP/nothofagin, respectively. Structural analysis

  从药用植物光果甘草中发现了一种高效的二-C-糖基转移酶GgCGT。GgCGT 催化含氟丙酮底物的两步二 C-糖基化，转化率 >98%。为了阐明 GgCGT 的催化机制，我们分别解析了其与 UDP-Glc、UDP-Gal、UDP/根皮素和 UDP/nothofagin 复合物的晶体结构。结构分析表明，糖供体选择性受糖羟基与 D390 和其他关键残基的氢键相互作用控制。GgCGT 的二 C 糖基化能力归因于宽敞的底物结合隧道，G389K 突变可以将二 C 糖基化转换为单 C 糖基化。GgCGT 是第一个具有晶体结构的双 C-糖基转移酶，以及第一个含有糖受体的复杂结构的C-糖基转移酶。这项工作有利于开发有效的生物催化剂，以合成具有药用潜力的 C-糖苷。
• Saxena, Shabnam; Makrandi, J. K.; Grover, S. K., Synthesis, 1985, # 6/7, p. 697
  作者：Saxena, Shabnam、Makrandi, J. K.、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Aldose reductase inhibitors for diabetic complications: Receptor induced atom-based 3D-QSAR analysis, synthesis and biological evaluation
  作者：Bhawna Vyas、Manjinder Singh、Maninder Kaur、Malkeet Singh Bahia、Amteshwar Singh Jaggi、Om Silakari、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.jmgm.2015.03.005

  日期：2015.6

  Herein, atom-based 3D-QSAR analysis was performed using receptor-guided alignment of 46 flavonoid inhibitors of aldose reductase (ALR2) enzyme. 3D-QSAR models were generated in PHASE programme, and the best model corresponding to PLS factor four (QSAR(4)), was selected based on different statistical parameters (i.e., R-train(2), 0.96; Q(test)(2) 0.81; SD, 0.26). The contour plots of different structural properties generated from the selected model were utilized for the designing of five new congener molecules. These designed molecules were duly synthesized, and evaluated for their in vitro ALR2 inhibitory activity that resulted in the micromolar (IC50 < 22 mu M) activity of all molecules. Thus, the newly designed molecules having ALR inhibitory potential could be employed for the management of diabetic complications. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• A rational approach to the design of flavones as xanthine oxidase inhibitors
  作者：L Costantino、G Rastelli、A Albasini

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85878-8

  日期：1996.1

  In the light of previous QSAR studies on flavones as inhibitors of xanthine oxidase, we synthesized and tested a new series of 7-hydroxyflavones carrying a wide and balanced variety of substituents (pi, sigma(p)) at the 4' position in order to explore the effect of substituents at this position on the xanthine oxidase inhibitory activity. The results of pK(a) determinations show that the electronic effects of the substituents are not transferred to the hydroxyl at C7, previously found to be fundamental for activity. An excellent correlation is found between molar refractivity of the substituents and the inhibitory activity. These results, applied to the more active 5,7-dihydroxyflavones, allowed the design and synthesis of a very active inhibitor, with an IC50 in the nanomolar range. On interpretative grounds, C4' substituents of flavones are involved in dispersion interactions with the enzyme. The calculation of quantum chemical polarizabilities and solvent accessible surface areas suggests the existence of pi-pi stacking interactions with an aromatic aminoacidic residue of the enzyme.
• Synthesis and Antidiabetic Activity of 5,7-Dihydroxyflavonoids and Analogs
  作者：Liu-Shuan Chang、Chun-Bao Li、Nan Qin、Mei-Na Jin、Hong-Quan Duan

  DOI：10.1002/cbdv.201100049

  日期：2012.1

  essential for the antidiabetic activity of flavonoids, we synthesized two series of flavonoids, 5,7‐dihydroxyflavanones and 5,7‐dihydroxyflavones. In a screening for potential antidiabetic activity, most of the flavonoids showed a remarkable in vitro activity, and compounds 1f, 2d, and 3c were significantly more effective than the positive control, metformin. The biological activity was mainly affected

  在一项评估黄酮类化合物抗糖尿病活性所必需的结构元素的研究中，我们合成了两个系列的黄酮类化合物，5,7-二羟基黄烷酮和 5,7-二羟基黄酮。在筛选潜在的抗糖尿病活性时，大多数黄酮类化合物显示出显着的体外活性，化合物 1f、2d 和 3c 明显比阳性对照二甲双胍更有效。生物活性主要受黄酮骨架环B部分结构修饰的影响。结果表明，5,7-二羟基黄酮类化合物可被认为是开发新的抗糖尿病先导化合物的有希望的候选物。