N-(cyanoethyl)-L-proline | 36901-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyanoethyl)-L-proline
• 英文别名: 1-(2-Cyanethyl)-L-prolin-1-oxid；(2S)-1-(2-cyanoethyl)-1-oxidopyrrolidin-1-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 36901-99-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: OWGFTFFPIUQTAO-BYDSUWOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanoethyl)-L-proline 以 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到hydroxyproline
  参考文献：
  名称：

  使用 Cope 消除法对黑色素抑制素神经肽进行 N-羟基化的便捷现场氧化策略

  摘要：

  报道了一种方便的合成方案，用于对黑素抑制素 (MIF-1) 神经肽中脯氨酸残基进行前所未有的N-羟基化。该方法基于引入N- (氰乙基)脯氨酸残基，然后通过用间氯过苯甲酸进行 Cope 消除进行现场氧化，探索了在肽合成条件下氰乙基作为有效N-保护基团的未被认识的双重作用并在化学选择性现场N-氧化过程中作为合适的离去基团。按照该协议， N-羟基-MIF-1 以 78% 的全球收率从N- (氰乙基)-中获得l-脯氨酸。这种合成方法为直接应用于神经化学和帕金森氏症研究的N-羟基化黑色素抑制素类似物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/a-1695-1095
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氰基乙基)-L-脯氨酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(cyanoethyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  使用 Cope 消除法对黑色素抑制素神经肽进行 N-羟基化的便捷现场氧化策略

  摘要：

  报道了一种方便的合成方案，用于对黑素抑制素 (MIF-1) 神经肽中脯氨酸残基进行前所未有的N-羟基化。该方法基于引入N- (氰乙基)脯氨酸残基，然后通过用间氯过苯甲酸进行 Cope 消除进行现场氧化，探索了在肽合成条件下氰乙基作为有效N-保护基团的未被认识的双重作用并在化学选择性现场N-氧化过程中作为合适的离去基团。按照该协议， N-羟基-MIF-1 以 78% 的全球收率从N- (氰乙基)-中获得l-脯氨酸。这种合成方法为直接应用于神经化学和帕金森氏症研究的N-羟基化黑色素抑制素类似物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/a-1695-1095

文献信息

• A Convenient On-Site Oxidation Strategy for the N-Hydroxylation of Melanostatin Neuropeptide Using Cope Elimination
  作者：Ivo E. Sampaio-Dias、Sara C. Silva-Reis、Beatriz L. Pires-Lima、Xavier Cruz Correia、Hugo F. Costa-Almeida

  DOI：10.1055/a-1695-1095

  日期：2022.4

  N-hydroxylation of proline residue in Melanostatin (MIF-1) neuropeptide is reported. This methodology is grounded on the incorporation of N-(cyanoethyl)prolyl residue followed by on-site oxidation by Cope elimination with m-chloroperbenzoic acid, exploring the unrecognized dual role of the cyanoethyl group as an effective N-protecting group under peptide synthesis conditions and as a suitable leaving group during

  报道了一种方便的合成方案，用于对黑素抑制素 (MIF-1) 神经肽中脯氨酸残基进行前所未有的N-羟基化。该方法基于引入N- (氰乙基)脯氨酸残基，然后通过用间氯过苯甲酸进行 Cope 消除进行现场氧化，探索了在肽合成条件下氰乙基作为有效N-保护基团的未被认识的双重作用并在化学选择性现场N-氧化过程中作为合适的离去基团。按照该协议， N-羟基-MIF-1 以 78% 的全球收率从N- (氰乙基)-中获得l-脯氨酸。这种合成方法为直接应用于神经化学和帕金森氏症研究的N-羟基化黑色素抑制素类似物开辟了一条新途径。