quercetin 4'-O-sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin 4'-O-sulfate
• 英文别名: quercetin 4′-sulfate；hydron;[2-hydroxy-4-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] sulfate
• 化学式: C₁₅H₁₀O₁₀S
• 分子量: 382.304
• InChiKey: WNILMGLHADIIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 arylsulfotransferase from Desulfitobacterium hafniense 、 potassium 4-nitrophenyl sulfate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到quercetin 4'-O-sulfate
  参考文献：
  名称：

  芳基磺基转移酶对各种植物代谢物的酚羟基进行酶促硫酸化

  摘要：

  来自 Desulfitobacterium hafniense 的细菌芳基硫酸盐磺基转移酶 (AST) 被用作催化工具来衍生较差的溶胶。芳香。化合物。（多酚）。例如，我们将天然存在的化合物硫酸化。对香豆酸、6-羟基黄酮、白藜芦醇、根皮素和槲皮素，使用对硝基苯硫酸盐作为硫酸盐供体。水溶胶。硫酸酯被纯化和表征。根据化合物的性质，可以逐步引入一个或多个硫酸根基团。白藜芦醇的硫酸化作用产生两种不同的单硫酸盐（4'-和 3- 硫酸盐），即 3, 4'- 二硫酸盐和 3, 5, 4'- 三硫酸盐。根皮素的硫酸化产生单硫酸盐（4'- 硫酸盐）和二硫酸盐（4, 4'- 二硫酸盐）。虽然槲皮素有五个可以被硫酸化的羟基，令人惊讶的是，该酶系统主要仅在 4' 位催化硫酸化。这种简单的酶促一步硫酸化方法易于使用，并且生产方便简单。硫酸化化合物。与改善 soly。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402875

文献信息

• 4-methylcatechol Derivatives and Uses Thereof
  申请人：THANARES GMBH

  公开号：US20160347782A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention relates to phenoxy derivatives with glycosidically bound sugar moieties, pharmaceutical compositions containing such compounds, uses of such compounds and compositions, and methods of making such compounds and pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及具有糖苷键结合的苯氧基衍生物，包含这些化合物的药物组合物，这些化合物和组合物的用途，以及制备这些化合物和药物组合物的方法。
• Chemoenzymatic Preparation and Biophysical Properties of Sulfated Quercetin Metabolites
  作者：Kateřina Valentová、Kristýna Káňová、Florent Di Meo、Helena Pelantová、Christopher Chambers、Lenka Rydlová、Lucie Petrásková、Alena Křenková、Josef Cvačka、Patrick Trouillas、Vladimír Křen

  DOI：10.3390/ijms18112231

  日期：——

  quercetin-4′-O-sulfate was the best ferric reductant and lipoperoxidation inhibitor. The capacity to scavenge ABTS+• and DMPD was comparable for all substances, except for disulfates, which were the most efficient. Quantum calculations and molecular dynamics simulations on membrane models supported rationalization of free radical scavenging and lipid peroxidation inhibition. These results clearly showed that

  硫酸槲皮素衍生物是代谢研究的重要真实标准。槲皮素-3'-O-硫酸盐，槲皮素-4'-O-硫酸盐和槲皮素-3-O-硫酸盐以及槲皮素-二-O-硫酸盐混合物（槲皮素-7,3'-二-O-硫酸盐，通过哈夫氏脱硫杆菌的芳基磺基转移酶合成了槲皮素7,4'-二-O-硫酸盐和槲皮素3'，4'-二-O-硫酸盐。使用MS和NMR对纯化的单硫酸盐和二硫酸盐进行全面表征，并测试其1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH），2,2'-叠氮基双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS +）和N ，叔丁基过氧化氢损伤的大鼠肝微粒体中的N，二甲基对苯二胺（DMPD）自由基清除，Folin-Ciocalteau还原（FCR），铁还原抗氧化能力（FRAP）和抗脂过氧化物活性。虽然，正如预期的那样，硫酸化代谢产物的活性通常不如槲皮素，它们仍然是有效的抗自由基和还原剂。在DPPH和FCR分析中，槲皮素3'-O-硫酸盐比槲皮素4'
• Characterization of Sulfated Quercetin and Epicatechin Metabolites
  作者：Montserrat Dueñas、Susana González-Manzano、Felipe Surco-Laos、Ana González-Paramas、Celestino Santos-Buelga

  DOI：10.1021/jf2050203

  日期：2012.4.11

  Three of these compounds were further isolated, and their structures were elucidated by mass spectrometry and 1H and 13C nuclear magnetic resonance using one- and two-dimensional techniques (heteronuclear single-quantum coherence and heteronuclear multiple-bond correlation). The calculation of the proton and carbon shifts caused by sulfation allowed for the assignment of the position of the sulfate

  通过半合成获得了具有代谢兴趣的槲皮素和表儿茶素的不同单硫酸盐，并对其色谱行为，吸收和质谱进行了表征。进一步分离了其中的三种化合物，并使用一维和二维技术（异核单量子相干和异核多键相关）通过质谱以及1 H和13 C核磁共振阐明了它们的结构。通过计算硫酸化引起的质子和碳位移，可以确定类黄酮中硫酸盐基团的位置，从而将化合物鉴定为槲皮素-3'- O-硫酸盐，槲皮素4'- O-硫酸盐，和表儿茶素4'-邻硫酸盐。发现在位置3'处的硫酸化诱导了带有硫酸根基团的碳的大的高场位移和相邻碳的低场位移，而当在位置处产生硫酸化时，相对于母体黄酮没有观察到明显的高场或低场位移。 4′。
• A synthetic approach to the generation of quercetin sulfates and the detection of quercetin 3′-O-sulfate as a urinary metabolite in the rat
  作者：Donald J.L. Jones、Rebekah Jukes-Jones、Richard D. Verschoyle、Peter B. Farmer、Andreas Gescher

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.021

  日期：2005.12

  that had received quercetin (1.9 g/kg po) yielded a single peak, which by comparison with the products of the reaction between quercetin and sulfur trioxide-N-triethylamine was identified as quercetin 3'-O-sulfate.

  为了研究槲皮素的生物学效应，需要槲皮素代谢的真实产物作为标准。因此描述了硫酸槲皮素标准品的合成。使槲皮素与10倍摩尔过量的三氧化硫-N-三乙胺反应，并通过HPLC和质谱分析产物。鉴定出四个单硫酸盐和三个二硫酸盐，并通过HPLC峰分离物的1H NMR光谱分析得出结构推断。分析接受槲皮素（1.9 g / kg po）的大鼠的尿液产生一个峰，与槲皮素和三氧化硫-N-三乙胺之间的反应产物相比，该峰被鉴定为槲皮素3'-O-硫酸盐。
• Sulfation modulates the cell uptake, antiradical activity and biological effects of flavonoids in vitro: An examination of quercetin, isoquercitrin and taxifolin
  作者：Lenka Roubalová、Kateřina Purchartová、Barbora Papoušková、Jan Vacek、Vladimír Křen、Jitka Ulrichová、Jiří Vrba

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.055

  日期：2015.9

  Quercetin 3'-O-sulfate is one of the main metabolites of the natural flavonoid quercetin in humans. This study was designed to prepare quercetin 3'-O-sulfate (1), isoquercitrin 4'-O-sulfate (2) and taxifolin 4'-O-sulfate (3) by the sulfation of quercetin, isoquercitrin (quercetin 3-O-glucoside) and taxifolin (2,3-dihydroquercetin) using the arylsulfate sulfotransferase from Desulfitobacterium hafniense, and to examine the effect of sulfation on selected biological properties of the flavonoids tested. We found that flavonoid sulfates 1-3 were weaker DPPH radical scavengers than the corresponding nonsulfated flavonoids, and that 1-3, unlike quercetin, did not induce the expression of either heme oxygenase-1 in RAW264.7 cells or cytochrome P450 1A1 in HepG2 cells. In both cell types, the cell uptake of compounds 1-3 was much lower than that of quercetin, but comparable to that of the glycoside isoquercitrin. Moreover, HPLC/MS metabolic profiling in HepG2 cells showed that flavonoid sulfates 1-3 were metabolized to a limited extent compared to the nonsulfated compounds. We conclude that sulfation of the tested flavonoids reduces their antiradical activity, and affects their cell uptake and biological activity in vitro. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.