(E)-3-butyl-3-octen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-butyl-3-octen-2-one
• 英文别名: (E)-3-butyloct-3-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: UAETWNBRKDGHSH-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 、 乙腈 生成 (E)-3-butyl-3-octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化锆环戊烯的β，β'碳-碳键裂解，炔烃与腈和酮的选择性分子间偶联。

  摘要：

  炔与腈和酮的选择性分子间偶联是通过炔和Cp（2）ZrEt（2）的混合物分别与腈和酮反应进行的。混合物的水解分别以良好或优异的产率得到α，β-不饱和酮和烯丙基醇。这些反应是通过锆炔环戊烯进行的，该催化剂是由炔烃与Cp（2）ZrEt（2）反应制备的。由二苯乙炔和Cp（2）ZrEt（2）制备的氧化锆环戊烯的结构通过X射线分析确定。清楚地表明，在氧化锆环戊烯的β-和β'-碳之间存在一个单键。氧化锆环戊烯与腈或酮的反应通过氧化锆环戊烯的β，β'碳-碳键裂解进行。以类似的方式

  DOI：

  10.1021/jo980022s

文献信息

• Selective Intermolecular Coupling of Alkynes with Nitriles and Ketones via β,β‘ Carbon−Carbon Bond Cleavage of Zirconacyclopentenes
  作者：Tamotsu Takahashi、Chanjuan Xi、Zhenfeng Xi、Motohiro Kageyama、Reinald Fischer、Kiyohiko Nakajima、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/jo980022s

  日期：1998.10.1

  Selective intermolecular coupling of alkynes with nitriles and ketones was performed by the reaction of a mixture of alkynes and Cp(2)ZrEt(2) with nitriles and ketones, respectively. Hydrolysis of the mixture gave alpha,beta-unsaturated ketones and allylic alcohols in good to excellent yields, respectively. These reactions proceeded via zirconacyclopentenes which were prepared by the reaction of alkynes

  炔与腈和酮的选择性分子间偶联是通过炔和Cp（2）ZrEt（2）的混合物分别与腈和酮反应进行的。混合物的水解分别以良好或优异的产率得到α，β-不饱和酮和烯丙基醇。这些反应是通过锆炔环戊烯进行的，该催化剂是由炔烃与Cp（2）ZrEt（2）反应制备的。由二苯乙炔和Cp（2）ZrEt（2）制备的氧化锆环戊烯的结构通过X射线分析确定。清楚地表明，在氧化锆环戊烯的β-和β'-碳之间存在一个单键。氧化锆环戊烯与腈或酮的反应通过氧化锆环戊烯的β，β'碳-碳键裂解进行。以类似的方式