15-Hydroxypalmitic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-Hydroxypalmitic acid
• 英文别名: ω-1-hydroxypalmitic acid；15-hydroxyhexadecanoic acid
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: WQPQDBIUAFINBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

15-羟基-十六烷酸是棕榈酸的一个已知人体代谢物。

15-Hydroxy-hexadecanoic acid is a known human metabolite of palmitic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-Hydroxypalmitic acid 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的 EI 质谱裂解过程中的氢和三甲基甲硅烷基转移。

  摘要：

  这篇论文描述了一些羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的电子电离质谱碎片，重点关注这些化合物的两个官能团之间相互作用导致的碎片离子的形成。这些相互作用导致在 [CH2=C(OTMS)2]+.、[CH2=CHC(OTMS)=OTMS]+、[M-31]+、[M-105]+ 和 [ M-RCHO]+。对于式 RCHOTMS(CH2)nCOOTMS 和 [RC(OTMS)=CH2]+.、[RC(=OTMS)CH=CH2]+ 和 [M-RC(=O)CH2] 的羟基羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的情况]+ 在式 RC(=O)(CH2)nCOOTMS 的氧代羧酸三甲基甲硅烷基酯的情况下。其中一些碎片似乎具有足够的特异性，可用于表征这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jasms.2007.10.014
• 作为产物：
  描述：

  正十六烷 生成 15-Hydroxypalmitic acid
  参考文献：
  名称：

  长链脂族化合物的微生物氧化。第一部分烷烃和-1-烯

  摘要：

  酵母Torulopsis gropengiesseri将长链烷烃转化为糖脂，其中糖脂掺入了烷烃的氧化衍生物。源自C 12 -C 24的糖脂脂质成分的比较烷烃，各种氧化的烷烃衍生物以及一系列的β-烷氧基丙酸甲酯表明，烷烃代谢的主要途径涉及烷烃1-醇的形成，随后将其脱氢为相应的链烷酸。这些酸通过β-氧化或通过羟基化代谢以生成ω-羟基酸（随后是αω-二羧酸），并通过立体有择羟基化代谢成ω-1-羟基酸。通过结合到糖脂中，可以保护氧化的链烷酸免于进一步降解。链烷酸的链长决定（i）β-氧化或羟基化是主要反应，以及（ii）羟基化主要发生在ω-或ω-1-位。当羟基化位点和羧基被14个亚甲基链隔开时，链烷酸的ω-和ω-1-羟基化效率最高。提出这些羟基化可以通过单一酶来实现。烷烃代谢的次要途径涉及形成烷烃-2-醇，其被掺入糖脂中而不被氧化代谢。长链烷-1-烯的发酵产生糖脂，其掺入衍生自烷-1-烯的ω-1-羟基

  DOI：

  10.1039/j39680002801

文献信息

• H-Bonding-promoted radical addition of simple alcohols to unactivated alkenes
  作者：Yunfei Tian、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c7gc02540h

  日期：——

  An H-bonding-induced radical addition of simple alcohols to unactivated olefins was achieved. It effectively solved the long-standing problems of reactivity and selectivity in this type of reactions. The hydroxyalkylation occurred via site-specific cleavage of the α-hydroxyl-C-H bond in alcohols. This method allows a highly atom-economic, operationally simple and environmentally benign access to diverse

  实现了由H键诱导的简单醇向未活化烯烃的自由基加成反应。它有效地解决了这类反应中长期存在的反应性和选择性问题。羟烷基化通过醇中α-羟基-CH键的位点特异性裂解而发生。该方法允许以原子经济，操作简单和环境友好的方式获得各种伯，仲和叔醇，二醇，甚至多氟化醇。这些有用的化学药品传统上是通过复杂的操作通过使用商业上无法获得的有机金属来合成的。相比之下，可以通过该协议使用广泛使用的起始原料轻松获得它们。
• ALKANE OXIDATION BY MODIFIED HYDROXYLASES
  申请人：The California Institute of Technology

  公开号：US20160024482A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  This invention relates to modified hydroxylases. The invention further relates to cells expressing such modified hydroxylases and methods of producing hydroxylated alkanes by contacting a suitable substrate with such cells.

  这项发明涉及改良的羟化酶。该发明还涉及表达这种改良的羟化酶的细胞以及通过将适当底物与这些细胞接触来生产羟基化烷烃的方法。
• Gene encoding cyclododecanone monooxygenase
  申请人：Iwaki Hiroaki

  公开号：US20050202547A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to a new strain of Pseudomonas putida (designated as HI-70) and to the isolation, cloning, and sequencing of a cyclododecanone monooxygenase-encoding gene (named cdnB) from said strain. The invention also relates to a new cyclododecanone monooxygenase and to a method of use of the cyclododecanone monooxygenase-encoding gene.

  该发明涉及一种新的假单胞菌普提达菌株（命名为HI-70），以及从该菌株中分离、克隆和测序环十二酮单氧酶编码基因（命名为cdnB）。该发明还涉及一种新的环十二酮单氧酶以及使用环十二酮单氧酶编码基因的方法。
• Selective ϖ-1 oxidation of fatty acids by CYP147G1 from Mycobacterium marinum
  作者：Stella A. Child、Vanessa P. Rossi、Stephen G. Bell

  DOI：10.1016/j.bbagen.2018.11.013

  日期：2019.2

  species must bind in the active site of the enzyme with the terminal methyl group sequestered so that abstraction at the CH bonds of the ω-1 position is favoured. With branched substrates, one of the methyl groups must be close to the compound I oxygen atom and enable hydroxylation at the terminal methyl group to compete with the reaction at the ω-1CH bond. GENERAL SIGNIFICANCE Hydroxy fatty acids

  背景技术Cyp147G1是海洋分枝杆菌M中的47种细胞色素P450编码基因之一，该分枝杆菌是与结核分枝杆菌和溃疡分枝杆菌具有高度序列相似性的致病细菌。Cyp147G1是这些cyp基因中仅两个与完整的电子传输系统紧密相关的基因之一。方法体外测试该酶的底物范围，并通过与铁氧还蛋白和铁氧还蛋白还原酶共同生产P450，在体内重建CYP147G1的活性。结果CYP147G1的底物包括从辛酸到十六烷酸的脂肪酸。CYP147G1在ω-1位（≥98％）催化线性和ω-2甲基支链脂肪酸的选择性羟化反应。ω-1甲基支链脂肪酸的氧化生成了几乎相等比例的ω和ω-1羟基化产物，表明氢提取的位置改变了。结论脂肪酸羟化反应的选择性表明，线性物质必须在酶的活性位点结合，且末端甲基被隔离，从而有利于ω-1位CH键的抽象。对于支链的底物，甲基之一必须靠近化合物I的氧原子，并使末端甲基的羟基化作用能够与ω-1CH键的反应竞争。一
• Structural Basis for the Properties of Two Single-Site Proline Mutants of CYP102A1 (P450BM3)
  作者：Christopher J. C. Whitehouse、Wen Yang、Jake A. Yorke、Benjamin C. Rowlatt、Anthony J. F. Strong、Christopher F. Blanford、Stephen G. Bell、Mark Bartlam、Luet-Lok Wong、Zihe Rao

  DOI：10.1002/cbic.201000421

  日期：2010.12.10

  Protein evolution with proline: The crystal structures of two contrasting single‐site proline mutants of CYP102A1 (P450BM3) have been solved. The two mutations combine to give a variant that shows substantially enhanced catalytic activity with small non‐natural substrates (see graph).

  脯氨酸的蛋白质进化： CYP102A1（P450 BM3）的两个相反的单位脯氨酸突变体的晶体结构已解决。这两个突变结合在一起，产生了一个变体，该变体在小的非天然底物下显示出显着增强的催化活性（见图）。