<4-Brom-phenyl>-<2,4-dimethoxy-styryl>-keton | 1713-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: <4-Brom-phenyl>-<2,4-dimethoxy-styryl>-keton
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propenone；1-(4-Bromophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1713-17-3
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₃
• 分子量: 347.208
• InChiKey: WQLNGYXDLOYYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-Brom-phenyl>-<2,4-dimethoxy-styryl>-keton 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以55%的产率得到4-(3-(4-bromophenyl)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有低细胞毒性的吡唑啉苯磺酰胺作为碳酸酐酶和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了4-（3-取代的苯基-5-聚甲氧基苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）苯磺酰胺（9-16），并通过1H NMR，13C NMR和HRMS阐明了它们的化学结构。通过hibrit分子方法，所设计的化合物在单个分子中包括吡唑啉和磺酰胺药效团，这是药物化学中有用的技术，可用于设计对所需的几种生物活性具有有效活性的新化合物。评估了磺酰胺类对人CA同工酶（hCA IandhCA II）和乙酰胆碱酯酶（AChE）酶的抑制能力，并研究了它们对口腔鳞癌（OSCC）细胞系（Ca9-22，HSC-2，HSC- 3，以及HSC-4）和非肿瘤细胞（HGF，HPLF和HPC）。磺酰胺衍生物可抑制胞质hCA I和hCA II同工酶（9-16），Ki值分别在27.9±3.2-74.3±28.9 nM和27.4±1.4-54.5±11.6 nM之间。AChE酶被磺酰胺衍生物强烈抑制，Ki值在37.7±14.4-89

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.028
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到<4-Brom-phenyl>-<2,4-dimethoxy-styryl>-keton
  参考文献：
  名称：

  一些新合成的查耳酮和环己烯酮衍生物的抗菌和抗氧化研究

  摘要：

  描述了从各种取代醛和取代苯乙酮获得的查尔酮和环己烯酮衍生物。查尔酮是通过醛与取代苯乙酮的克莱森-施密特缩合反应获得的。乙酰乙酸乙酯在微波辐射下碱催化环缩合成查尔酮，导致环己烯酮衍生物的形成。所制备的化合物通过IR、1H NMR和13C NMR光谱方法进行了表征。筛选它们对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、黑曲霉、黄曲霉的抗菌活性以及抗氧化特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.24057

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of simple methoxylated chalcones as anticancer, anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Shrikant S. Gawande、Ragini G. Bodade、Jalinder V. Totre、Chandrahas N. Khobragade

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.066

  日期：2010.2

  Chalcones have been identified as interesting compounds with cytotoxicity, anti-inflammatory and antioxidant properties. In the present study, simple methoxychalcones were synthesized by Claisen-Schmidt condensation reaction and evaluated for above biological activities. The structures of the compounds were established by IR, (1)H NMR and mass spectral analysis. The data revealed that compound 3s (99-100% at 10 mu M concentration) completely inhibit the selected five human cancer cell lines as compared to standard flavopiridol and gemcitabine (70-90% at 700 nM and 500 nM concentrations, respectively), followed by 3a, 3n, 3o, 3p, 3q, 3r. Among the tested compounds 3l, 3m, 3r, and 3s exhibited promising anti-inflammatory activity against TNF-alpha and IL-6 with 90-100% inhibition at 10 mu M concentration. DPPH free radical scavenging activity was given by the compounds 3o, 3n, 3l, 3r, 3m, 3a, 3p, 3c and 3s at 1 mM concentration. Overall, 3s was obtained as lead compound with promising anticancer, anti-inflammatory and antioxidant activities. Bioavailability of compounds were checked by in vitro cytotoxicity study and confirmed to be nontoxic. The structure activity relationship (SAR) and in silico drug relevant properties (HBDs, HBAs, PSA, c Log P, ionization potential, molecular weight, E(HOMO) and E(LUMO)) further confirmed that the compounds were potential candidates for future drug discovery study. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.