Ν-[2-(5-hydroxy-2-phenyl-4H-benzopyrone-7-oxy)acetyl]glycine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Ν-[2-(5-hydroxy-2-phenyl-4H-benzopyrone-7-oxy)acetyl]glycine methyl ester
• 英文别名: methyl N-{[(5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy]acetyl}glycinate；methyl 2-[[2-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyacetyl]amino]acetate
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₇
• 分子量: 383.357
• InChiKey: WUHOOPOSQVWQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-羟基-4-氧代-2-苯基-4H-色烯-7-基氧基)乙酸 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以67%的产率得到Ν-[2-(5-hydroxy-2-phenyl-4H-benzopyrone-7-oxy)acetyl]glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种白杨素氨基酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种白杨素氨基酸衍生物及其制备方法，对白杨素7位合成了不同系列的白杨素衍生物，具体合成路线为白杨素先与溴代烷基羧酸酯反应，经水解后得到7‑O‑羧烷基化白杨素衍生物，再与不同类型的氨基酸烷基酯盐反应，通过酰胺缩合得到白杨素氨基酸烷基酯类化合物，再经水解制得白杨素氨基酸衍生物。本发明通过将氨基酸与白杨素分子结合，一方面改善白杨素的溶解性，另一方面减少对正常细胞的杀伤作用；氨基酸是构成蛋白质的基本单元，作为人体内重要的活性分子，参与多种生命活动过程，对人体无毒无害；氨基酸具有良好的溶解性，并且肿瘤细胞对氨基酸的需求量比正常的细胞高。

  公开号：

  CN106632193A

文献信息

• 一种白杨素氨基酸衍生物的制备方法
  申请人：南华大学

  公开号：CN106632193A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种白杨素氨基酸衍生物及其制备方法，对白杨素7位合成了不同系列的白杨素衍生物，具体合成路线为白杨素先与溴代烷基羧酸酯反应，经水解后得到7‑O‑羧烷基化白杨素衍生物，再与不同类型的氨基酸烷基酯盐反应，通过酰胺缩合得到白杨素氨基酸烷基酯类化合物，再经水解制得白杨素氨基酸衍生物。本发明通过将氨基酸与白杨素分子结合，一方面改善白杨素的溶解性，另一方面减少对正常细胞的杀伤作用；氨基酸是构成蛋白质的基本单元，作为人体内重要的活性分子，参与多种生命活动过程，对人体无毒无害；氨基酸具有良好的溶解性，并且肿瘤细胞对氨基酸的需求量比正常的细胞高。