6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 65548-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 65548-53-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: WUUSDSOPLLLGOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  487.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以66.5%的产率得到6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-cancer Activities of Apigenin Derivatives

  摘要：

  根据贝克-维纳克塔拉曼反应合成了一系列新型芹菜素衍生物，并以氯代葡萄糖苷醇或间苯二酚为原料，采用标准甲基噻唑四氮唑（MTT）法评价了它们对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的体外抑制活性。生物测试结果表明，一些芹菜素衍生物比芹菜素具有更强的抗癌活性。化合物 6 对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的活性最强，其 IC50 值分别为 2.03±0.22 µM、2.25±0.42 µM，优于 5-FU（12.92±0.61 µM、9.56±0.16 µM），这表明该化合物具有治疗结直肠腺癌和白血病的潜力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140307152557

文献信息

• Bargellini; Marini-Bettolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 170,177
  作者：Bargellini、Marini-Bettolo

  DOI：——

  日期：——
• Bargellini; Grippa, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 607
  作者：Bargellini、Grippa

  DOI：——

  日期：——
• ASHIHARA Y.; NAGATA Y.; KUROSAWA K., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 12, 3298-3301
  作者：ASHIHARA Y.、 NAGATA Y.、 KUROSAWA K.

  DOI：——

  日期：——