2-Fluorosuccinic acid | 687-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Fluorosuccinic acid
• 英文别名: fluorosuccinic acid；Monofluorbernsteinsaeure；2-Fluor-bernsteinsaeure；Fluor-bernsteinsaeure；Fluorbernsteinsaeure；2-fluorobutanedioic acid
• CAS: 687-50-3
• 化学式: C₄H₅FO₄
• 分子量: 136.08
• InChiKey: WVFZPKYHJCLEET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluorosuccinic acid 在 氘氧化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 富马酸
  参考文献：
  名称：

  从氟化琥珀酸中消除氟化氢。（II）氟，2,2-二氟，内消旋和DL-2,3-二氟和三氟琥珀酸的脱氟化氢动力学

  摘要：

  从氟代琥珀酸中除去氟化氢，得到富马酸，由2，2-二氟琥珀酸，内消旋和DL-2，3-二氟琥珀酸的氟富马酸，和三氟琥珀酸的脱氢氟化得到二氟马来酸。给出了基于1 H NMR测量的60°，75°和90°温度的动力学数据。所有的脱氟化氢反应都遵循二级动力学。发现上述酸的脱氟化氢的活化能分别为：19.3kcal，17.3kcal，18.8kcal，17.9kcal和18.3kcal。由于两种非对映异构体2,3-二氟琥珀酸均将氟富马酸作为脱氟化氢的唯一产物，因此其中一个（DL）进行了反式消除，而另一个（meso）必须进行了顺式消除。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81275-0
• 作为产物：
  描述：

  DL-天门冬氨酸 在 吡啶 、 氢氟酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-Fluorosuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods and reactions. 63. Pyridinium poly(hydrogen fluoride) (30% pyridine-70% hydrogen fluoride): a convenient reagent for organic fluorination reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01336a027

文献信息

• The synthesis of a fluorinated analogue of 5-aminolaevulinic acid, a potential inhibitor of porphyrin biosynthesis
  作者：Finian J. Leeper、Martin Rock

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80192-x

  日期：1991.3

  5-Amino-2-fluorolaevulinic acid 3 has been synthesized in high yield by modification of a new route to 5-aminolaevulinic acid (ALA), involving γ-lactone intermediates. Initial studies suggest that 3 is an inhibitor of ALA dehydratase, an early enzyme of tetrapyrrole biosynthesis.

  通过修饰涉及γ-内酯中间体的5-氨基戊酸（ALA）的新路线，可以高收率合成5-氨基-2-氟戊酸3。初步研究表明3是ALA脱水酶的抑制剂，ALA脱水酶是四吡咯生物合成的早期酶。
• Hydrogenolysis of carbon-fluorine bonds in catalytic hydrogenation. II
  作者：Miloš Hudlický

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85130-1

  日期：1983.6

  The extreme readiness of replacement of fluorine by hydrogen in catalytic hydrogenations of fluoro- and difluorobutenedioic acids and their esters is believed to be caused by participation of double bonds in the hydrogenation processes. The mechanism of the hydrogenolysis suggested in the previous paper has been tested using deuterium and its mixtures with hydrogen for the reductions. Based on the results

  据信在氟代和二氟丁烯二酸及其酯的催化氢化中用氢替代氟非常容易，这是由于双键参与氢化过程引起的。先前论文中提出的氢解机理已通过使用氘及其与氢的混合物进行还原的方法进行了测试。根据结果​​，对双键的参与方式进行了修改，以符合实验证据。给出并解释了氘代产物的1 H，2 H和19 F NMR光谱。
• Synthetic Methods and Reactions XII¹. Preparation of α-Fluorocarboxylic Acids from α-Amino Acids via Diazotization in Polyhydrogen Fluoride/Pyridine Solution.
  作者：George A. OLAH、John WELCH

  DOI：10.1055/s-1974-23388

  日期：——
• OLAH G. A.; WELCH J. T.; VANKAR Y. D.; NOJIMA MOSATOMO; KEREKES I.; OLAH +, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 3872-3881
  作者：OLAH G. A.、 WELCH J. T.、 VANKAR Y. D.、 NOJIMA MOSATOMO、 KEREKES I.、 OLAH +

  DOI：——

  日期：——