6-methoxy-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one | 208998-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-methoxy-2-p-tolyl-4H-chromen-4-one；6-methoxy-2-p-tolylchromen-4-one；6-Methoxy-2-(4-methylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 208998-53-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: WZKVIDUMMWJJRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-148 °C
• 沸点：
  433.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-{4-[(Benzylmethylamino)methyl]phenyl}-6-methoxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Extensive SAR and Computational Studies of 3-{4-[(Benzylmethylamino)methyl]phenyl}-6,7-dimethoxy-2H-2-chromenone (AP2238) Derivatives

  摘要：

  AP2238 was the first compound published to bind both anionic sites of the human acetylcholinesterase, allowing the simultaneous inhibition of the catalytic and the amyloid-beta pro-aggregating activities of AChE. Here we attempted to derive a comprehensive structure-activity relationship picture for this molecule, affording 28 derivatives for which AChE and BChE inhibitory activities were evaluated. Selected compounds were also tested for their ability to prevent the AChE-induced A beta-aggregation. Moreover, docking simulations and molecular orbital calculations were performed.

  DOI：

  10.1021/jm070100g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到6-methoxy-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些 4-亚氨基黄酮衍生物：合成、对接研究、抗哮喘和抗微生物药物

  摘要：

  类黄酮是化合物的一组化学部分，其结构基于 C6-C3-C6，即两个苯环通过丙烷桥连接。黄酮类化合物是一类植物化合物，具有相似的黄酮骨架，由两个芳环和一个氧杂环组成 [1]。类黄酮可分为多种类别，即黄酮醇（槲皮素、山奈酚）、黄酮（木犀草素、芹菜素）、黄烷酮（橙皮素）、黄酮苷（芦丁）、黄酮木脂素（水飞蓟素）、黄烷（儿茶素、异黄酮苷） ）、花青素（花青素、飞燕草素）、金黄酮（leptosidin、aureusidin）、无色花青素（teracacidin）、新黄酮素（coutareagenin、dalbergin）、查耳酮[2]。所有类别的黄酮类化合物都表现出多种生物活性，但其中，对黄酮进行了大量研究。近年来，取代合成黄酮类化合物因其广泛的生物活性而受到持续关注。类黄酮是众所周知的，并被证明具有抗氧化作用、抗病毒和杀利什曼原虫活性、某些 4-亚氨基黄酮衍生物：合成、对接研究、抗哮喘和抗微生物剂

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19789

文献信息

• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• Novel and Efficient Access to Flavones under Mild Conditions: Aqueous HI-Mediated Cascade Cyclization/Oxidative Radical Reaction of 2-Propynolphenols
  作者：Xian-Rong Song、Ren Li、Tao Yang、Xi Chen、Haixin Ding、Qiang Xiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.201801154

  日期：2018.11.1

  disclose a metal‐free and efficient method for the direct conversion of 2‐propynolphenols to biologically important flavones using aqueous HI as the promoter. This transformation was proved via 4‐iodo‐2H‐chromenes intermediate, which was simultaneously conversed to corresponding flavones by a Csp2–I bond cleavage and a C–O bond formation under air.

  本文中，我们公开了一种无金属的高效方法，可以使用HI水溶液作为促进剂将2-丙炔酚直接转化为生物学上重要的黄酮。这种转化是通过4-碘-2- H-色酮中间体证明的，该中间体通过在空气中的C sp2 -I键断裂和C-O键形成同时转化为相应的黄酮。
• An Expeditious Synthesis of Flavones on Montmorillonite K 10 Clay with Microwaves†‡
  作者：Rajender S. Varma、Rajesh K. Saini、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/a709146j

  日期：——

  A manipulatively simple and rapid method for the synthesis of flavones is described via a solid-state dehydrative cyclization of o-hydroxydibenzoylmethanes on a clay surface using microwaves.

  通过使用微波在粘土表面对邻羟基二苯甲酰甲烷进行固态脱水环化，描述了一种操作简单、快速的黄酮合成方法。
• Radical-Induced Cascade Annulation/Hydrocarbonylation for Construction of 2-Aryl-4H-chromen-4-ones
  作者：Xinwei He、Keke Xu、Yanan Liu、Demao Wang、Qiang Tang、Wenjie Hui、Haoyu Chen、Yongjia Shang

  DOI：10.3390/molecules27217412

  日期：——

  cleavage/intramolecular 6-endo-dig annulation/hydrocarbonylation for the synthesis of the valuable 2-aryl-4H-chromen-4-ones is described. This practical synthesis strategy utilizes propargylamines and air as the oxygen source and green carbonylation reagent, in which propargylamines are activated by the inexpensive and available dimethyl 2,2′-azobis(2-methylpropionate) (AIBME) and (PhSe)2 as the radical initiators

  描述了一种强大的无金属和无溶剂级联自由基诱导的 CN 裂解/分子内 6-内环化/烃基化，用于合成有价值的 2-芳基-4 H-苯并吡喃-4-酮。这种实用的合成策略利用炔丙胺和空气作为氧源和绿色羰基化试剂，其中炔丙胺被廉价且可用的二甲基2,2'-偶氮二（2-甲基丙酸酯）（AIBME）和（PhSe） 2作为自由基活化发起者。这种简单且绿色的方案具有广泛的底物适应性、良好的官能团耐受性以及易于放大和衍生化的特点。
• Synthesis of flavones <i>via</i> the Stork–Danheiser reaction
  作者：Jianfeng Li、Ankun Zhou、Wenping Zhang、Xiaoting Wang、Ning Li

  DOI：10.1039/d3ob00749a

  日期：——

  A new method to access flavones in a convergent fashion has been developed, based on the Stork–Danheiser reaction. By this method, 4-methoxy coumarins are allowed to react with organolithium at low temperatures (−78 °C to −40 °C) and then acidic workup gives the desired flavones in 18–86% yields. This method features transition metal-free conditions, readily available starting materials, and simple

  基于 Stork-Danheiser 反应，开发了一种以收敛方式获取黄酮的新方法。通过这种方法，4-甲氧基香豆素可以在低温（-78 °C 至 -40 °C）下与有机锂反应，然后进行酸性处理，得到所需的黄酮，产率为 18-86%。该方法具有无过渡金属条件、起始原料易得、操作简单等特点。当需要快速生成 B 环黄酮衍生物时，它特别有效。