Methyl 14-(3-ethyloxiran-2-yl)tetradecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 14-(3-ethyloxiran-2-yl)tetradecanoate
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: XASSSMVZPSMQCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 14-(3-ethyloxiran-2-yl)tetradecanoate 在 二苯基膦酸锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以50 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  映射超分子胶囊内去质子化的单不饱和脂肪酸的结合基序及其对应的甲基酯

  摘要：

  一套NMR技术揭示了cavitand（1）与一系列单不饱和脂肪羧酸及其相应的甲酯形成2：1宿主-客体复合物。所有的羧酸盐都以J形基序与胶囊结合，羧酸盐位于二聚体的赤道区域，并且链的反向连接和主体每个极性区域的甲基末端。来宾交换在NMR时标上很慢，而翻滚则慢或接近NMR时标，具体取决于双键的位置和立体化学。相反，根据双键的位置和立体化学，发现甲酯以三个基序结合。因此，观察到这些酯结合成J形，U形（来宾中的转弯占据一个极性区域，而两个末端争夺另一个极的占据），或反向的J形主题（酯部分和每个部分分别占据一个极点和位于赤道附近的甲基末端）。相对结合常数（K rel的测定表明对胶囊的亲和力取决于双键的位置和立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00264
• 作为产物：
  描述：

  15-oxo-pentadecanoic acid methyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl 14-(3-ethyloxiran-2-yl)tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  映射超分子胶囊内去质子化的单不饱和脂肪酸的结合基序及其对应的甲基酯

  摘要：

  一套NMR技术揭示了cavitand（1）与一系列单不饱和脂肪羧酸及其相应的甲酯形成2：1宿主-客体复合物。所有的羧酸盐都以J形基序与胶囊结合，羧酸盐位于二聚体的赤道区域，并且链的反向连接和主体每个极性区域的甲基末端。来宾交换在NMR时标上很慢，而翻滚则慢或接近NMR时标，具体取决于双键的位置和立体化学。相反，根据双键的位置和立体化学，发现甲酯以三个基序结合。因此，观察到这些酯结合成J形，U形（来宾中的转弯占据一个极性区域，而两个末端争夺另一个极的占据），或反向的J形主题（酯部分和每个部分分别占据一个极点和位于赤道附近的甲基末端）。相对结合常数（K rel的测定表明对胶囊的亲和力取决于双键的位置和立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00264

文献信息

• Mapping the Binding Motifs of Deprotonated Monounsaturated Fatty Acids and Their Corresponding Methyl Esters within Supramolecular Capsules
  作者：Kaiya Wang、Bruce C. Gibb

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00264

  日期：2017.4.21

  monounsaturated fatty carboxylates and their corresponding methyl esters. All of the carboxylates bound to the capsule in a J-shaped motif with the carboxylate at the equatorial region of the dimeric capsule, and the reverse turn of the chain and the methyl terminal in each polar region of the host. Guest exchange was slow on the NMR time scale, while tumbling was slow or close to the NMR time scale depending on

  一套NMR技术揭示了cavitand（1）与一系列单不饱和脂肪羧酸及其相应的甲酯形成2：1宿主-客体复合物。所有的羧酸盐都以J形基序与胶囊结合，羧酸盐位于二聚体的赤道区域，并且链的反向连接和主体每个极性区域的甲基末端。来宾交换在NMR时标上很慢，而翻滚则慢或接近NMR时标，具体取决于双键的位置和立体化学。相反，根据双键的位置和立体化学，发现甲酯以三个基序结合。因此，观察到这些酯结合成J形，U形（来宾中的转弯占据一个极性区域，而两个末端争夺另一个极的占据），或反向的J形主题（酯部分和每个部分分别占据一个极点和位于赤道附近的甲基末端）。相对结合常数（K rel的测定表明对胶囊的亲和力取决于双键的位置和立体化学。