3-epi-trigolute B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-epi-trigolute B
• 英文别名: 6-hydroxy-6'-(hydroxymethyl)-5'-(1H-indol-3-yl)spiro[1H-indole-3,4'-oxane]-2,2'-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: XCQTTZQZEJVNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-epi-trigolute B
  参考文献：
  名称：

  Trigolutes中心核心的一种简洁方法：Trigolute B和3- epi- trigolute B及其类似物的全合成

  摘要：

  已经开发出一种简明的方法，该方法包括Pd或Ir催化的Tsuji-Trost烯丙基化和烯烃二羟基化/酸催化的内酯化的组合，以构建具有必要官能团的三甲酚的中央螺内酯核心。已经合成了大量三水甘油三酯的类似物。此外，（±）-Trigolute B和（±）-3-epi-trigolute B的合成已从易于获得的构建基块以4-5个步骤完成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.074

文献信息

• A concise approach for central core of trigolutes: Total synthesis of trigolute B and 3- epi -trigolute B and analogues
  作者：B. Narendraprasad Reddy、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.074

  日期：2017.2

  lactonization has been developed to construct the central spirolactone core of trigolutes with the requisite functional groups. A large number of analogues of trigolute B have been synthesized. Furthermore, the synthesis of both (±)-trigolute B and (±)-3-epi-trigolute B has been accomplished in 4–5 steps from easily accessible building blocks.

  已经开发出一种简明的方法，该方法包括Pd或Ir催化的Tsuji-Trost烯丙基化和烯烃二羟基化/酸催化的内酯化的组合，以构建具有必要官能团的三甲酚的中央螺内酯核心。已经合成了大量三水甘油三酯的类似物。此外，（±）-Trigolute B和（±）-3-epi-trigolute B的合成已从易于获得的构建基块以4-5个步骤完成。