5,8-二羟基-2-(2-羟基苯基)-6,7-二甲氧基苯并吡喃-4-酮 | 77056-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,8-二羟基-2-(2-羟基苯基)-6,7-二甲氧基苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 5,8,2'-trihydroxy-6,7-dimethoxyflavone
• 英文别名: 5,8,2′-trihydroxy-6,7-dimethoxyflavone；5,8-dihydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)-6,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 77056-21-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: BYGRZBWUKYXRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-phenyl)-5-hydroxy-6,7-dimethoxy-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到5,8-二羟基-2-(2-羟基苯基)-6,7-二甲氧基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮的合成和一些天然黄酮的结构修正

  摘要：

  摘要 以 2',5'-二羟基-3',4',6'-三甲氧基苯乙酮为原料，合成了 6 个 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮和 3 个 8-羟基-5,6,7-三甲氧基黄酮。选择性O-烷基化和脱烷基化，黄酮和它们的异构体6-羟基黄酮之间的区别通过 1 H NMR 和紫外光谱得到澄清。四种天然黄酮被提议为 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮，必须具有其他结构，其中三种被证明是异构的 5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮。从 Ageratum conyzoides 中分离出的黄酮被正确识别为 8-hydroxy-5,6,7,3',4',5'-六甲氧基黄酮，但从蜡菊中分离出的黄酮的结构被修改为异构体 7 -羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00070-n