2-(6-Fluoro-1H-indol-1-yl)acetic acid | 887685-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-Fluoro-1H-indol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(6-fluoroindol-1-yl)acetic acid
• CAS: 887685-54-3
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• mdl: MFCD07401756
• 分子量: 193.177
• InChiKey: UVPVRQIYZWPBEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Fluoro-1H-indol-1-yl)acetic acid 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-6-fluoro-1-(2-(2-nitrophenyl)-2-phenylvinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰腙合成氮杂杂环化合物：通过还原钼催化形成双吲哚

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种使用N-甲苯磺酰腙作为关键试剂合成氮杂杂环化合物的方法。我们的主要目标是获得六元或七元环杂环；然而，我们出乎意料地观察到以高产率形成双吲哚化合物。此外，我们的合成途径能够在吲哚的 C3 或 C2 位点进行修饰，从而形成相应的 3'-苯基-2'-联吲哚或咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300613
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(6-Fluoro-1H-indol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰腙合成氮杂杂环化合物：通过还原钼催化形成双吲哚

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种使用N-甲苯磺酰腙作为关键试剂合成氮杂杂环化合物的方法。我们的主要目标是获得六元或七元环杂环；然而，我们出乎意料地观察到以高产率形成双吲哚化合物。此外，我们的合成途径能够在吲哚的 C3 或 C2 位点进行修饰，从而形成相应的 3'-苯基-2'-联吲哚或咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300613

文献信息

• [EN] NOVEL N-(2,3-DIHYDRO-1H-PYRROLO[2,3-B]JPYRIDIN-5-YL)-4- QUINAZOLINAMINE AND N-(2,3-DIHYDRO-1H-INDOL-5-YL)-4- QUINAZOLINAMINE DERIVATIVES AS PERK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS N-(2,3-DIHYDRO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-YL)-4-QUINAZOLINAMINE ET N-(2,3-DIHYDRO-1H-INDOL-5-YL)-4-QUINAZOLINAMINE D'UN NOUVEAU TYPE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PERK
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014161808A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to N-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b)]pyridin-5-yl)-4-quinazolinamine and N-(2.3-dihydro-1H-indol-5-yl)-4-quinazolinamine derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and A have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as inhibitors of PERK. The invention further relates to processes for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及Formula (I)中的N-(2,3-二氢-1H-吡咯[2,3-b)]吡啶-5-基)-4-喹唑啉胺和N-(2.3-二氢-1H-吲哚-5-基)-4-喹唑啉胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和A的含义如索赔中所定义。根据本发明的化合物可用作PERK的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法、包含上述化合物作为活性成分的药物组合物以及将上述化合物用作药物的用途。
• Indolyl and dihydroindolyl N-glycinamides as potent and in vivo active NPY5 antagonists
  作者：Lingyun Wu、Kai Lu、Mathivanan Packiarajan、Vrej Jubian、Gamini Chandrasena、Toni C. Wolinsky、Mary W. Walker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.117

  日期：2012.3

  A novel series of indolyl and dihydroindolyl glycinamides were identified as potent NPY5 antagonists with in vivo activity from screen hit 1. The dihydroindolyl glycinamide 10a significantly inhibits NPY5 agonist induced feeding at a dose of 0.1 mg/kg. The indolyl glycinamide 12c also inhibits NPY5 agonist induced feeding at a dose of 1 mg/kg. Both compounds 10a and 12c represent potential tools for further investigation into the biology of the NPY5 receptor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL N-(2,3-DIHYDRO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-YL)-4- QUINAZOLINAMINE AND N-(2,3-DIHYDRO-1H-INDOL-5-YL)-4- QUINAZOLINAMINE DERIVATIVES AS PERK INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2989091B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• US9688662B2
  申请人：——

  公开号：US9688662B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• Synthesis of Aza‐Heterocyclic Compounds with <i>N</i>‐Tosylhydrazones: Formation of Bi‐Indoles via Reductive Molybdenum Catalysis
  作者：Xinya Liu、Olivier Provot、Remi Franco、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Vincent Gandon、Christine Tran、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.202300613

  日期：2023.9.19

  for synthesizing aza-heterocyclic compounds using N-tosylhydrazones as key reagents. Our primary objective was to obtain six or seven-membered ring heterocycles; however, we unexpectedly observed the formation of bi-indole compounds in high yields. Furthermore, our synthetic pathway enables modifications at the C3 or C2 position of the indole, leading to the formation of the respective 3′-phenyl-2′-biindole

  在这项研究中，我们提出了一种使用N-甲苯磺酰腙作为关键试剂合成氮杂杂环化合物的方法。我们的主要目标是获得六元或七元环杂环；然而，我们出乎意料地观察到以高产率形成双吲哚化合物。此外，我们的合成途径能够在吲哚的 C3 或 C2 位点进行修饰，从而形成相应的 3'-苯基-2'-联吲哚或咔唑衍生物。