cephalandole B | 915315-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cephalandole B
• 英文别名: methyl 2-(1H-indole-3-carboxamido)benzoate；methyl 2-(1H-indole-3-carbonylamino)benzoate
• CAS: 915315-44-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: XEHQWFSGHCYKCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179.5-180 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  431.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cephalandole B 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87.7%的产率得到2-[(1H-吲哚-3-基羰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚衍生物及制备方法和应用

  摘要：

  一种吲哚衍生物及制备方法和应用，属于医药技术领域，具体涉及一种如通式I所示的吲哚衍生物。本发明还涉及该化合物的制备方法，以该化合物为活性成分的药物组合物，以及本发明化合物在制备抗痛风药物中的应用。

  公开号：

  CN113004188B
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cephalandole B
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚衍生物及制备方法和应用

  摘要：

  一种吲哚衍生物及制备方法和应用，属于医药技术领域，具体涉及一种如通式I所示的吲哚衍生物。本发明还涉及该化合物的制备方法，以该化合物为活性成分的药物组合物，以及本发明化合物在制备抗痛风药物中的应用。

  公开号：

  CN113004188B

文献信息

• Synthetic Studies of Cephalandole Alkaloids and the Revised Structure of Cephalandole A
  作者：Jeffrey J. Mason、Jan Bergman、Tomasz Janosik

  DOI：10.1021/np800334j

  日期：2008.8.1

  originally proposed 2-(1 H-indol-3-yl)-4 H-3,1-benzoxazin-4-one structure of the alkaloid cephalandole A (1) led to a structural revision, and the isolated natural product has now been identified as the previously known compound 3-(1 H-indol-3-yl)-2 H-1,4-benzoxazin-2-one (7). The structural assignment was corroborated by detailed NMR studies. A short synthesis of the related natural compound cephalandole

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  作者：Fengwei Lin、Ming Sun、Jun Gao、Bing Zhang、Qing Mao、Ziyang Bao、Chao Shen、Qiuhua Li、Han Wang、Shaojie Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115532

  日期：2023.9

  In combination with allopurinol, tranilast is used as an urate transporter 1 (URAT1) inhibitor for the treatment of hyperuricemia, but its structure-activity relationship concerning URAT1 inhibitory activity is rarely studied. In this paper, analogs – were designed and synthesized using scaffold hopping strategy on the basis of tranilast and the privileged scaffold indole. Then, URAT1 activity was

  曲尼司特与别嘌呤醇联合作为尿酸转运蛋白1（URAT1）抑制剂用于治疗高尿酸血症，但其与URAT1抑制活性的构效关系鲜有研究。在本文中，在曲尼司特和优先支架吲哚的基础上，使用支架跳跃策略设计和合成了类似物。然后，使用 HEK293-URAT1 过表达细胞的 C-尿酸摄取测定来评估 URAT1 活性。与曲尼司特（10 μM 时抑制率为 44.9%）相比，大多数化合物对 URAT1 表现出明显的抑制作用，10 μM 时抑制率为 40.0% 至 81.0%。令人惊讶的是，随着在吲哚环5位引入氰基，化合物和 - 发挥了黄嘌呤氧化酶（XO）抑制活性。特别是，化合物对 URAT1（10 μM 时为 48.0%）和 XO（IC = 1.01 μM）具有效力。分子模拟分析表明该化合物的基本结构与URAT1、XO具有亲和力。此外，在测试期间，口服剂量为 10 mg/kg 的化合物在氧酸钾诱导的高尿酸血症大鼠模